D0879

Diisopropylfluorphosphat

• Synonym(e): DFP, DIFP, Phosphorsäure-diisopropylester-fluorid
• Lineare Formel: [(CH₃)₂CHO]₂POF
• CAS-Nummer: 55-91-4
• Molekulargewicht: 184.15
• Beilstein: 1723307
• EG-Nummer: 200-247-6
• MDL-Nummer: MFCD00008873
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24893303
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 100
• Dampfdruck: 0.58 mmHg ( 20 °C)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.385 (lit.)
• bp: 62 °C/9 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −82 °C (lit.)
• Löslichkeit: anhydrous isopropanol: 0.1-0.5 M (stable for months if stored at -70 °C); H₂O: 1.5% at 25 °C (very unstable (at pH 7.5, half-life = 1 hr); decomposed by alkali.)
• Dichte: 1.06 g/mL at 25 °C (lit.)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)OP(F)(=O)OC(C)C
• InChI: 1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3
• InChIKey: MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ACHE(43) , PTGS1(5742) , PTGS2(5743)

Beschreibung

Anwendung

Diisopropylfluorphosphat wird wie folgt verwendet:

• zusammen mit inaktiviertem Thrombin in Affi-Gel-10-Säulen zur Aufreinigung von rekombinantem humanem Thrombomodulin mit dessen Chondroitinsulfatkette (shrTMCSA)
• zur Auslösung von Status epilepticus (SE) in adulten Ratten
• als irreversibler Serinproteaseinhibitor in humanen neutrophilen subzellulären Fraktionen

Biochem./physiol. Wirkung

Wirksamer Inhibitor von Serinproteasen wie Trypsin und Chymotrypsin sowie von Acetylcholinesterase; hemmt außerdem Cathepsin G, Cholinesterase, Gerinnungsfaktor Xa, Leukozyten-Elastase, Pankreas-Elastase, Gewebekallikrein, Plasmin, Subtilisin und Thrombin. Inhibition von Acetylcholinesterase macht diesen Wirkstoff besonders toxisch. Hemmt die durch Rizin und bakterielle Toxine ausgelöste Apoptose.

Hinweis zur Analyse

Wird normalerweise in einer Konzentration von 0,10 mM verwendet. Phenylmethylsulfonylfluorid (PMSF) ist eine sicherere Alternative zur Inhibition von Serinproteasen.

Sonstige Hinweise

DIFP ist bei ordnungsgemäßer Lagerung in einer ungeöffneten Flasche bei 2–8 °C für mindestens zwei Jahre haltbar. DIFP
ist instabil, wenn es Feuchtigkeit ausgesetzt wird. DIFP nimmt bei Zersetzung eine tiefgelbe Farbe an.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330
• P-Sätze: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter