C6512

Cholesterylhemisuccinat

• Synonym(e): 3β-Hydroxy-5-cholesten 3-hemisuccinat, 5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinat, Cholesteryl-hydrogensuccinat
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₁H₅₀O₄
• CAS-Nummer: 1510-21-0
• Molekulargewicht: 486.73
• EG-Nummer: 216-148-6
• MDL-Nummer: MFCD00037705
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24892873
• NACRES: NA.23

Eigenschaften

• Form: liquid crystal
• Qualitätsniveau: 200
• SMILES String: [H][C@@]([C@H](C)CCCC(C)C)([C@@]1(C)CC[C@@]23[H])CC[C@]1([C@](CC=C4C[C@H](CC[C@]34C)OC(CCC(O)=O)=O)2[H])[H]
• InChI: 1S/C31H50O4/c1-20(2)7-6-8-21(3)25-11-12-26-24-10-9-22-19-23(35-29(34)14-13-28(32)33)15-17-30(22,4)27(24)16-18-31(25,26)5/h9,20-21,23-27H,6-8,10-19H2,1-5H3,(H,32,33)/t21-,23+,24+,25-,26+,27+,30+,31-/m1/s1
• InChIKey: WLNARFZDISHUGS-MIXBDBMTSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Cholesteryl-hemisuccinat (CHEMS) ist ein saurer Cholesterinester. In basischen und neutralen wässrigen Medien setzt es sich selbst zu Doppelschichten zusammen. CHEMS zeigt eine pH-abhängige Polymorphie. Es besteht aus Bernsteinsäure, die an die ß-Hydroxylgruppe des Cholesterins verestert wird. Dank dieser chemischen Modifikation ist CHEMS in der Lage, in geeigneten wässrigen Medien lamellare Form anzunehmen, während Cholesterin in wässriger Umgebung Monohydrat-Kristalle bildet.

Anwendung

• Experimentelle Bestimmung und rechnerische Interpretation biophysikalischer Eigenschaften von Lipid-Doppelschichten, die mit Cholesterylhemisuccinat angereichert sind: Bietet Einblicke in die Auswirkungen von Cholesterylhemisuccinat auf Phospholipid-Doppelschichten und trägt zu einem tieferen Verständnis seiner biophysikalischen Eigenschaften bei (W Kulig et al., 2015).

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)