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Merck

C4142

Sigma-Aldrich

Capreomycinsulfat aus Streptomyces capreolus

antibacterial peptide

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About This Item

CAS-Nummer:
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51281628
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Qualitätsniveau

Form

powder

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OS(O)(=O)=O.NCCC[C@H](N)C(=O)NC[C@H]1NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](N)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)\C(NC1=O)=C\NC(N)=O)[C@H]2CCNC(=N)N2

InChI

1S/C24H42N14O8.H2O4S/c25-4-1-2-10(26)17(40)32-7-13-19(42)34-14(8-33-24(29)46)20(43)38-16(12-3-5-30-23(28)37-12)22(45)31-6-11(27)18(41)36-15(9-39)21(44)35-13;1-5(2,3)4/h8,10-13,15-16,39H,1-7,9,25-27H2,(H,31,45)(H,32,40)(H,34,42)(H,35,44)(H,36,41)(H,38,43)(H3,28,30,37)(H3,29,33,46);(H2,1,2,3,4)/b14-8-;/t10-,11+,12?,13+,15-,16-;/m0./s1

InChIKey

LFFNIXQXRKNZCE-UBBQZPMLSA-N

Anwendung

Capreomycin wird verwendet, um die Interaktion der Untereinheiten bakterieller Ribosomen und die Translokationsprozesse bei der Proteinsynthese zu untersuchen. Es ist ein Zweitlinien-Antibiotikum und dient zur Untersuchung multiresistenter Tuberkulose.

Biochem./physiol. Wirkung

Capreomycin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der zyklischen Peptid-Antibiotika, der oft zu den Aminoglycosiden gezählt wird. Die Bindung erfolgt an beiden Untereinheiten des Ribosoms, konkreter an die 23S rRNA-Helix 69 (H69)und die 16S rRNA-Helix 44 (h44).

Angaben zur Herstellung

In Wasser schwer löslich.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The emergence of multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB) has led to a renewed interest in the use of second-line antibiotic agents. Unfortunately, there are currently dearths of information, data, and computational models that can be used to help design rational regimens for
Rashid Akbergenov et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 55(10), 4712-4717 (2011-07-20)
Capreomycin and the structurally similar compound viomycin are cyclic peptide antibiotics which are particularly active against Mycobacterium tuberculosis, including multidrug resistant strains. Both antibiotics bind across the ribosomal interface involving 23S rRNA helix 69 (H69) and 16S rRNA helix 44
Chaiyos Roongruangpitayakul et al.
Journal of the Medical Association of Thailand = Chotmaihet thangphaet, 96(10), 1273-1282 (2013-12-20)
Multi-drug-resistant/extensively drug-resistant tuberculosis (MDR/XDR-TB) becomes an increasing problem in management. Linezolid has been off-label used in treatment of MDR/XDR-TB with major adverse effects. To study outcomes of MDR/XDR-TB patients treated with linezolid in Central Chest Institute of Thailand. MDR/XDR-TB patients
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mSphere, 3(4) (2018-07-20)
The mycobacterial cell wall affords natural resistance to antibiotics. Antimicrobial peptides (AMPs) modify the surface properties of mycobacteria and can act synergistically with antibiotics from differing classes. Here, we investigate the response of Mycobacterium smegmatis to the presence of rifampin
Courtney E Maus et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 49(2), 571-577 (2005-01-28)
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