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Merck

A8625

Sigma-Aldrich

N-Acetyl-D-Glucosamin

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

2-Acetamid-2-desoxy-D-glucose, D-GlcNAc

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H15NO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
221.21
Beilstein:
1727589
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

crab (red)

Qualitätsniveau

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

211 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy (colorless to faint yellow solution)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1

InChIKey

OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-Acetylglucosamin (GlcNAc) ist ein acetyliertes Derivat von Glucosamin (GlcN). Es ist eine wichtige Komponente von Proteoglykanen, Glykoproteinen, Glykosaminoglykanen (GAG) und anderen Bildungsblöcken im Bindegewebe.

Anwendung

N-Acetyl-D-glucosamin wird wie folgt verwendet:
  • als Zucker für die kompetitive Hemmung in der Lectin-Histochemie
  • als Komponente in Barbour-Stonner-Kelly(BSK)-Medium zum Kultivieren von Borrelia burgdorferi spirochetes-Stämmen
  • als Komponente von Bindungspuffer zum Suspendieren von Streptococcus pneumoniae-Stämmen für den Hemmungsassay, um die Spezifizität der M-Ficolin-Bindung an S. pneumoniae-Stämme zu untersuchen

Biochem./physiol. Wirkung

N-Acetylglucosamin (GlcNAc) wird hauptsächlich in der Lebensmittel-, Kosmetik- und Pharmaindustrie eingesetzt.

Sonstige Hinweise

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Mikkel Girke Jørgensen et al.
Genes & development, 27(10), 1132-1145 (2013-05-15)
Many bacterial small RNAs (sRNAs) regulate gene expression through base-pairing with mRNAs, and it has been assumed that these sRNAs act solely by this one mechanism. Here we report that the multicellular adhesive (McaS) sRNA of Escherichia coli uniquely acts
Lucy G Weaver et al.
Carbohydrate research, 371, 68-76 (2013-03-26)
Poly-N-acetylglucosamine (PNAG) saccharides are an important constituent of bacterial biofilms, such as those produced by Staphylococcus aureus. We have developed a simple two-step iterative method for the synthesis of β-(1→6)-glucosamine oligosaccharides that are structurally similar to PNAG. We illustrate the
Colette Cywes-Bentley et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(24), E2209-E2218 (2013-05-30)
Microbial capsular antigens are effective vaccines but are chemically and immunologically diverse, resulting in a major barrier to their use against multiple pathogens. A β-(1→6)-linked poly-N-acetyl-d-glucosamine (PNAG) surface capsule is synthesized by four proteins encoded in genetic loci designated intercellular
Yasuhito Onodera et al.
The Journal of clinical investigation, 124(1), 367-384 (2013-12-10)
There is a considerable resurgence of interest in the role of aerobic glycolysis in cancer; however, increased glycolysis is frequently viewed as a consequence of oncogenic events that drive malignant cell growth and survival. Here we provide evidence that increased
Bingwu Yu et al.
Journal of magnetic resonance (San Diego, Calif. : 1997), 228, 159-165 (2013-01-09)
Strong (1)H-(1)H coupling can significantly reduce the accuracy of (1)J(CH) measured from frequency differences in coupled HSQC spectra. Although accurate (1)J(CH) values can be extracted from spectral simulation, it would be more convenient if the same accurate (1)J(CH) values can

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