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Merck

75068

Sigma-Aldrich

9,10-Anthracendiyl-bis(methylen)dimalonsäure

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥90% (HPCE)

Synonym(e):

ABDA, Single Oxygen Probe

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H18O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
410.37
Beilstein:
3503804
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Produktlinie

BioReagent

Qualitätsniveau

Assay

≥90% (HPCE)

Form

powder

Löslichkeit

DMSO: soluble

Fluoreszenz

λex 380 nm; λem 407 nm in 0.1 M phosphate pH 7.0

Eignung

suitable for fluorescence

SMILES String

OC(=O)C(Cc1c2ccccc2c(CC(C(O)=O)C(O)=O)c3ccccc13)C(O)=O

InChI

1S/C22H18O8/c23-19(24)17(20(25)26)9-15-11-5-1-2-6-12(11)16(10-18(21(27)28)22(29)30)14-8-4-3-7-13(14)15/h1-8,17-18H,9-10H2,(H,23,24)(H,25,26)(H,27,28)(H,29,30)

InChIKey

DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

9,10-Anthracenediyl-bis(methylene)dimalonic acid or ABDA is a singlet oxygen probe. It is highly fluorescent and soluble in water and binds to lipopolysaccharides (LPS) found in the cell membrane. 9,10-Anthracenediyl-bis(methylene)dimalonic acid takes four negative charges upon fully deprotonation in neutral aqueous solutions, stabilizing the ion-pair complex and facilitating selective recognition of LPS over other common ionic species of clinical significance. In addition to the emission maximum at 407 nm, there are lower maxima at 431, 457, and 485 nm.

Anwendung

9,10-Anthracenediyl-bis(methylene)dimalonic acid is widely used as a singlet oxygen detector probe. 9,10-Anthracenediyl-bis(methylene)dimalonic acid is suitable for assessing the photodynamic effect of curcumin Vibrio parahaemolyticus, which is a significant cause of bacterial diarrhea.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Hinweis zur Analyse

Zusätzlich zum Emissionsmaximum bei 407 nm sind Nebenmaxima bei 431, 457 und 485 nm vorhanden.

Sonstige Hinweise

Reagenz zur Bestimmung von Singulett-Sauerstoff, mit besseren Eigenschaften als 9,10-Anthracendiyl-bis-dipropionsäure

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Piktogramme

Exclamation markEnvironment

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Juan Wu et al.
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Vladimíra Pavlíčková et al.
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Russ. J. Gen. Chem., 71, 36-36 (2001)
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