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Merck

55865

Sigma-Aldrich

Digoxigenin-NHS-Ester

≥80% (HPLC)

Synonym(e):

ε-Digoxigenin-3-0-acetamido-capronsäure-N-hydroxysuccinimidester, DIG-NHS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C35H50N2O10
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
658.78
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

Assay

≥80% (HPLC)

Form

solid

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(C[C@@H](O)[C@]4(C)[C@H](CC[C@]34O)C5=CC(=O)OC5)[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)OCC(=O)NCCCCCC(=O)ON6C(=O)CCC6=O

InChI

1S/C35H50N2O10/c1-33-13-11-23(45-20-28(39)36-15-5-3-4-6-31(42)47-37-29(40)9-10-30(37)41)17-22(33)7-8-25-26(33)18-27(38)34(2)24(12-14-35(25,34)44)21-16-32(43)46-19-21/h16,22-27,38,44H,3-15,17-20H2,1-2H3,(H,36,39)/t22-,23+,24-,25-,26+,27-,33+,34+,35+/m1/s1

InChIKey

KHNDABJZSPPYLE-FUGFVFQCSA-N

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Anwendung

Digoxigenin-NHS-Ester wird für die Herstellung von Streptavidin-Digoxigenin-Konjugat und Digoxin-rekombinantes Ara h1-Konjugat (Erdnussbestandteil) für die ELISA-Analyse eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Digoxigenin, ein Aglycon, ist ein pharmakologisch aktives Pflanzengift. Es ist weniger potent als Digoxin. Es wird in geringeren Dosen zum Behandeln von Herzerkrankungen eingesetzt. Digoxigenin ist in der Regel an eine weitere Nutzlast konjugiert, was seine verbleibende Aktivität oder Zugänglichkeit zu Gewebe reduziert. Da Digoxigenin permanent gebunden und vollständig von den Einfangmodulen bedeckt ist, kann es nicht als aktive Einheit genutzt werden.
Digoxigenin-NHS-Ester ist ein aktivierter Ester, der unter milden Bedingungen mit Aminogruppen reagiert, wobei die Digoxigenin-Einheit an Proteine oder 5′-Amino-substituierte Oligonukleotide bindet. Die Digoxigenin-Markierung wird zum Immunmarkieren von Molekülen zum Nachweis mithilfe von Anti-Digoxigenin-Antikörpern mit hohen Affinitäten und hoher Spezifität verwendet.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Silke Metz et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(20), 8194-8199 (2011-05-04)
Bispecific antibodies that bind cell-surface targets as well as digoxigenin (Dig) were generated for targeted payload delivery. Targeting moieties are IgGs that bind the tumor antigens Her2, IGF1R, CD22, or LeY. A Dig-binding single-chain Fv was attached in disulfide-stabilized form
R Antolovic et al.
FEBS letters, 368(1), 169-172 (1995-07-10)
The digoxigenin derivative N-hydroxysuccinimidyl digoxigenin-3-O-methylcarbonyl-epsilon-aminocaproate (HDMA) has been shown to covalently label the ouabain binding site of the Na,K-ATPase epsilon subunit [Antolovic et al. (1995) Eur. J. Biochem. 227, 61-67]. In the present study we observed both, labeling and inactivation
R Antolovic et al.
The Journal of biological chemistry, 273(26), 16259-16264 (1998-06-20)
Searching for a binding protein in blood, which may be involved in the specific transport of cardiac glycosides to their receptor sites on the sodium pump, we isolated a cardiac glycoside-binding protein (CGBG) of 26 kDa from the globulin fraction
A. Decarie et al.
Biochemica, 20-20 (1996)
Isotype-specific agglutination-PCR (ISAP): A sensitive and multiplex method for measuring allergen-specific IgE.
Cheng-Ting Tsai et al.
The Journal of allergy and clinical immunology, 141(5), 1901-1904 (2017-12-19)

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