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Merck

Y0000739

Paclitaxel, halbsynthetisch, für die Systemeignung

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Synonym(e):

Paclitaxel

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C47H51NO14
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
853.91
Beilstein:
1420457
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

Qualität

pharmaceutical primary standard

API-Familie

paclitaxel

Hersteller/Markenname

EDQM

mp (Schmelzpunkt)

213 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1

InChIKey

RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dieses Produkt wird, wie von der entsprechenden Pharmakopöe spezifiziert und geliefert, angeboten. Alle Informationen zu diesem Produkt, einschließlich SDB und jegliche Produktinformationen, wurden unter der Autorität der entsprechenden Pharmakopöe entwickelt und ausgestellt.
Weitere Informationen und Unterstützung finden Sie auf der Webseite der entsprechenden Pharmakopöe.

Anwendung

Paclitaxel semi-synthetic for system suitability EP Reference standard, intended for use in laboratory tests only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Biochem./physiol. Wirkung

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase. Der Mikrotubuli-Schaden induziert Apoptose durch einen JNK-abhängigen Weg, gefolgt von einem JNK-unabhängigen Weg, möglicherweise zusammenhängend mit der Aktivierung von Proteinkinase A (PKA) oder Raf-1-Kinase, resultierend in der Phosphorylierung von Bcl-2. Ein wichtiger Metabolit über CYP2CB ist 6α-Hydroxypaclitaxel (6α-OHP).

Verpackung

Dieses Produkt wird, wie von der entsprechenden Pharmakopöe geliefert, angeboten. Die aktuellen Mengeneinheiten finden Sie im Referenzsubstanzen-Katalog der EDQM.

Vorsicht

Paclitaxel hydrolisiert in wässrigen Lösungen und unterliegt in Methanol einer Umesterung.

Sonstige Hinweise

Kann Verkaufsbeschränkungen unterliegen.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Zielorgane

Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Zhiping Zhang et al.
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Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 32(19), 2039-2049 (2014-05-29)
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Nature materials, 13(2), 195-203 (2014-01-21)
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The Lancet. Oncology, 14(8), 769-776 (2013-05-28)
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M Onrubia et al.
Current medicinal chemistry, 20(7), 880-891 (2012-12-06)
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