B4501

Biotin

≥99% (HPLC), lyophilized powder

• Synonym(e): D-Biotin, Bios II, Coenzym R, Vitamin B7, Vitamin H
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₆N₂O₃S
• CAS-Nummer: 58-85-5
• Molekulargewicht: 244.31
• Beilstein: 86838
• EG-Nummer: 200-399-3
• MDL-Nummer: MFCD00005541
• UNSPSC-Code: 12352201
• eCl@ss: 34058011
• PubChem Substanz-ID: 24891778
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: lyophilized powder
• Methode(n): HPLC: suitable
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 231-233 °C (lit.)
• Löslichkeit: ammonium hydroxide: 50 mg/mL (2 M)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(O)=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2
• InChI: 1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1
• InChIKey: YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Biotin ist ein wasserlösliches Vitamin. Säugetiere sind auf die Aufnahme von Biotin über pflanzliche und mikrobielle Nahrungsquellen angewiesen. Biotin besteht aus zwei Ringen, die als Seitenkette an die Valeriansäure gebunden sind. Einer der Ringe ist mit der Ureido-Gruppe verbunden, der andere Ring bildet die Tetrahydrothiophengruppe.

Anwendung

Biotin kann zum Eluieren von Proteinen aus Advidin-/Streptadvidinharzen verwendet werden. Biotin wird verwendet:

• für die Kultivierung von Oligodendrozyten
• als Vitaminergänzung für das Wachstum von Bacillus-Spezies
• zur Blockierung von endogenem Biotin bei immunhistologischen Verfahren

Biochem./physiol. Wirkung

Biotin ist ein kleines Molekül, und sein gleichzeitiges Vorhandensein mit biologisch aktiven Makromolekülen beeinträchtigt nicht deren biologische Funktion. Das Biotin-(Strept-)Avidin-System wird für verschiedene Anwendungen benötigt. Biotin fungiert außerdem als Cofaktor/Coenzym von carboxylierenden Enzymen wie Pyruvatcarboxylase, Acetyl-CoA-Carboxylasen 1 und 2, 3-Methylcrotonyl-CoA-Carboxylase (MCC) und Propionyl-CoA-Carboxylase (PCC). Es katalysiert die Bildung von Oxaloacetat aus Pyruvat und CO2. Die Konjugation von Biotin mit Avidin oder Streptavidin unterstützt die Kopplung des Zielmoleküls (Antikörper, Nukleotid, Protein A usw.) an das Markierungssystem (Enzym, fluoreszente oder chemiluminiszente Sonden). Dieser Komplex wird in zahlreichen Detektionssystemen verwendet, beispielsweise in Immunassays, DNA, Immunhistochemie und Flusszytometrie. Dieser Ansatz wird auch für die Reinigung und Charakterisierung verschiedener zu untersuchender Moleküle genutzt. Biotin ist an der epigenetischen Regulierung von Genen, der Zellsignalisierung und der Struktur des Chromatins beteiligt.

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)