78181
Phenylboronsäure
purum, ≥97.0% (HPLC)
Synonym(e):
Benzolboronsäure, NSC 66487
Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item
Lineare Formel:
C6H5B(OH)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
121.93
Beilstein:
970972
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
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Qualität
purum
Qualitätsniveau
Assay
≥97.0% (HPLC)
Form
crystals
mp (Schmelzpunkt)
216-219 °C (lit.)
218-222 °C
SMILES String
OB(O)c1ccccc1
InChI
1S/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H
InChIKey
HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N
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Allgemeine Beschreibung
Phenylboronsäure ist ein hochstabiler Rezeptorligand, der bei Kreuzkupplungsreaktionen und bei der Arzneimittelabgabe verwendet wird.
Phenylboronsäure (PBA) ist eine bororganische Säure. Sie fungiert als ein molekularer Rezeptor, der an Verbindungen binden kann, die die cis-Diol-Gruppe enthalten. Die Mikrowellen-unterstützte Suzuki-Kupplung von Arylchloriden mit Phenylboronsäure in Gegenwart von Pd/C (Katalysator) und Wasser (Lösungsmittel) wurde beschrieben. Über die Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion von Phenylboronsäure mit Halogenarenen zum Erhalt von Biarylen wurde berichtet.
Phenylboronsäure (PBA) ist eine bororganische Säure. Sie fungiert als ein molekularer Rezeptor, der an Verbindungen binden kann, die die cis-Diol-Gruppe enthalten. Die Mikrowellen-unterstützte Suzuki-Kupplung von Arylchloriden mit Phenylboronsäure in Gegenwart von Pd/C (Katalysator) und Wasser (Lösungsmittel) wurde beschrieben. Über die Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion von Phenylboronsäure mit Halogenarenen zum Erhalt von Biarylen wurde berichtet.
Anwendung
Phenylboronsäure kann bei folgenden Reaktionen verwendet werden:
Phenylboronsäure kann als Reagenz zur Herstellung folgender Stoffe verwendet werden:
- Rhodium-katalysierte intramolekulare Aminierung
- Pd-katalysierte direkte Arylierung
- Mizoroki-Heck- und Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktionen, die von Palladiumnanoteilchen katalysiert werden
- Palladium-katalysierte stereoselektive Reaktion vom Heck-Typ
- Hochwirksame Palladium-katalysierte Arylierungs-Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung in Wasser
Phenylboronsäure kann als Reagenz zur Herstellung folgender Stoffe verwendet werden:
- Ni(II)-Pincer-Komplex und Pd(II)-Pyridoxal-Hydrazon-Metallzyklen als Katalysatoren für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen
- Polymere vom N-Typ für reine Polymersolarzellen
- Neue Serie von wirksamen und selektiven mTOR-Kinaseinhibitoren
- Inhibitoren der Lactatdehydrogenase gegen Krebszellproliferation
Sonstige Hinweise
enthält schwankende Anteile von Phenylboronsäure-anhydrid
Signalwort
Warning
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Acute Tox. 4 Oral
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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