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Roscovitin

≥95% (HPLC), solid, Cdk inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): Roscovitin, 2-(R)-(1-Ethyl-2-hydroxyethylamin)-6-benzylamin-9-isopropylpurin, Cdk7-Inhibitor I
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₉H₂₆N₆O
• CAS-Nummer: 186692-46-6
• Molekulargewicht: 354.45
• MDL-Nummer: MFCD02266401
• UNSPSC-Code: 12352202
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Roscovitin, A potent, reversible, and selective inhibitor of Cdks that exhibits about 10-fold greater efficacy towards p34-cdk1 and p33-cdk2 and 20-fold greater efficacy towards p33-cdk5 relative to Olomoucine.
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [n]1(c2nc(nc(c2nc1)NCc3ccccc3)N[C@@H](CO)CC)C(C)C
• InChI: 1S/C19H26N6O/c1-4-15(11-26)22-19-23-17(20-10-14-8-6-5-7-9-14)16-18(24-19)25(12-21-16)13(2)3/h5-9,12-13,15,26H,4,10-11H2,1-3H3,(H2,20,22,23,24)/t15-/m1/s1
• InChIKey: BTIHMVBBUGXLCJ-OAHLLOKOSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein potenter, reversibler und selektiver Inhibitor von zyklinabhängigen Kinasen (Cdk) mit einer zehnmal stärkeren Wirkung gegen p34^cdk1 und p33^cdk2 und einer zwanzigmal stärkeren Wirkung gegen p33^cdk5 im Vergleich zu Olomoucin (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-495620&;#124;[/islink]">;495620<;/A>;). Hemmt p34^cdk1/Zyklin B (IC₅₀ = 650 nM), p33^cdk2/Zyklin A (IC₅₀ = 700 nM), p33^cdk2/Zyklin E (IC₅₀ = 700 nM) und p33^cdk5/p35 (IC₅₀ = 200 nM), indem er um die ATP-bindende Domäne der Kinasen konkurriert. Weist eine reduzierte Sensitivität gegenüber verwandten Kinasen auf, einschließlich ERK1 und ERK2 (IC₅₀ = jeweils 34 µ;M und 14 µ;M). Roscovitin hat auch bei einer Konzentraton von 100 µ;M keine maßgebliche Wirkung auf die Aktivität anderer Proteinkinasen, einschließlich p34^cdk4/Zyklin D1 und p40^cdk6/Zyklin D2. Im Vergleich zu Olomoucin zeigt Roscovitin eine erhöhte antimitotische Aktivität in den G₁/S- und G₂/M-Phasen des Zellzyklus. Eine 50-mM-Lösung (5 mg/282 µ;l) Roscovitin (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-557364&;#124;[/islink]">;557364<;/A>;) in DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Ein potenter, reversibler und selektiver Inhibitor von zyklinabhängigen Kinasen (Cdk). Zeigt eine stärkere hemmende Wirkung im Vergleich zu Olomoucin (Best.-Nr. 495620). Hemmt p34 ^cdc2/Zyklin B (IC₅₀ = 0,65 µ;M), p33 ^cdk2/Zyklin A (IC₅₀ = 0,70 µ;M), p33 ^cdk2/Zyklin E (IC₅₀ = 0,70 µ;M) und p33 ^cdk5/p35 (IC₅₀ = 0,20 µ;M), indem er um die ATP-bindende Domäne der Kinasen konkurriert. Weist sehr geringe Sensitivität gegenüber verwandten Kinasen auf, einschließlich erk1 und erk2 (IC₅₀ = jeweils 34 µ;M und 14 µ;M). Roscovitin hat auch bei einer Konzentraton von 100 µ;M keine maßgebliche Wirkung auf die Aktivität anderer Proteinkinasen und im Vergleich zu Olomoucin zeigt Roscovitin eine erhöhte antimitotische Aktivität in den G1/S- und G2/M-Phasen des Zellzyklus.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
p34^cdk1/Zyklin B

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 650 nM, 700 nM, 700 nM, 200 nM gegen jeweils p34cdk1/cyclin B, p33cdk2/cyclin A, p33cdk2/cyclin E, p33cdk5/p35

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °;C mindestens 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

De Azevedo, W.F., et al. 1997. Eur. J. Biochem.243, 518.
Meijer, L., et al. 1997. Eur. J. Biochem.243, 527.
Meijer, L., et al. 1996. Trends Cell Biol. 6, 393.
Rudolph, B., et al. 1996. EMBO J. 15, 3053.

Rechtliche Hinweise

Wird unter der Lizenz des US-Patents 6.316.456 verkauft.

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable