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401003

Sigma-Aldrich

(±)-Ibuprofen

A nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) that acts as a reversible and competitive inhibitor of cyclooxygenase 1 (COX-1) (IC₅₀ = 4.85 µM).

Synonym(e):

(±)-Ibuprofen

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H18O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
206.28
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (titration)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

white

Löslichkeit

ethanol: 1 mg/mL
DMSO: 5 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

10-30°C

InChI

1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)

InChIKey

HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer (NSAID), der als reversibler Inhibitor von Cyclooxygenase 1 (COX-1) (IC50 = 4,85 µ;M) fungiert. Hemmt COX-2 in höheren Konzentrationen (IC50 = 223 µ;M). Blockiert die Inaktivierung von COX-1 durch Aspirin (EC50-Antagonist von 200 µ;M Aspirin = 290 nM). Reduziert nachweislich die Gesamt-Aβ;-Sekretion (Amyloid β;40 und 42) in menschlichen Nervenzellen und bietet eine neuroprotektive Wirkung gegen Glutamat-, Stickstoffoxid- und Superoxid-induzierte Schäden. Aktiviert Berichten zufolge die Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren (PPAR) α; und γ; in CV-1- und C3H10T1/2-Zellen (~100 µ;M–500 µ;M).
Ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer (NSAID), der als reversibler, kompetitiver und nicht selektiver Inhibitor von Cyclooxygenase (COX) (IC50 = 4,85 µ;M für aufgereinigtes COX-1 und 223 µ;M für aufgereinigtes COX-2) fungiert. Zudem hemmt es Berichten zufolge die COX-1- und COX-2-Aktivität in bovinen Aorta-Endothelzellen (BAEC) (IC50 = 7 µ;M für COX-1 und 72,7 µ;M für COX-2). Potenter Blocker der Inaktivierung von COX-1 durch Aspirin (EC50-Antagonist von 200 µ;M Aspirin ~290 nM für bovines COX-1). Reduziert nachweislich die Sekretion von Gesamt-Aβ; (Amyloid β;40 und 42) in menschlichen Nervenzellen und bietet eine neuroprotektive Wirkung gegen Glutamat-, Stickstoffoxid- und Superoxid-induzierte Schäden. Aktiviert die Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren α; und γ; in CV-1- und C3H10T1/2-Zellen (~100 µ;M–500 µ;M).

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
COX-1
Produkt konkurriert mit ATP.
Reversibel: ja
Zellpermeabel: nein
Ziel-IC50: 4,85 µ;M gegen COX-1

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Asanuma, M., et al. 2001. J. Neurochem.76, 1895.
Blasko, I., et al. 2001. Neurobiol. Dis.8, 1094.
Ouellet, M., et al. 2001. Proc. Natl. Acad. Sci. USA98, 14583.
Casper, D., et al. 2000. Neurosci. Lett.289, 201.
Lambat, Z., et al. 2000. Metab. Brain Dis.15, 249.
Lim, G.P., et al. 2000. J. Neurosci.20, 5709.
Ogawa, O., et al. 2000. Eur. J. Pharmacol.408, 137.
Wyss-Coray, T. und Mucke, L. 2000. Nat. Med.6, 973.
Lehmann, J.M., et al. 1997. J. Biol. Chem.272, 3406.
Boneburg, E.M., et al. 1996. J. Clin. Pharmacol.36, 16S.
Mitchell, J.A., et al. 1994. Proc. Natl. Acad. Sci. USA90, 11693.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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