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Fumonisin B₁, Fusarium moniliforme

A cell-permeable mycotoxin that inhibits sphingolipid biosynthesis in rat kidney and in liver microsomes by inhibition of sphingosine N-acyltransferase (ceramide synthase; IC₅₀ = 100 nM).

• Synonym(e): Fumonisin B₁, Fusarium moniliforme, FB₁
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₅₉NO₁₅
• CAS-Nummer: 116355-83-0
• Molekulargewicht: 721.83
• MDL-Nummer: MFCD27977580
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (TLC)
• Form: powder
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: methanol: 5 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C34H59NO15/c1-5-6-9-20(3)32(50-31(44)17-23(34(47)48)15-29(41)42)27(49-30(43)16-22(33(45)46)14-28(39)40)13-19(2)12-24(36)10-7-8-11-25(37)18-26(38)21(4)35/h19-27,32,36-38H,5-18,35H2,1-4H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,45,46)(H,47,48)/t19-,20+,21+,22+,23+,24+,25-,26+,27-,32-/m1/s1
• InChIKey: UVBUBMSSQKOIBE-ZWKVXHQASA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables Mykotoxin, das die Sphingolipid-Biosynthese in Ratten-Nieren- und Leber-Mikrosomen durch Hemmung der Sphingosin-N-Acyltransferase (Ceramid-Synthase; IC₅₀ = 100 nM) hemmt. Hemmt bevorzugt die Sphingomyelin-Biosynthese in neuronalen Zellen. Weist karzinogene Eigenschaften auf.

Fumonisin B₁ ist ein Neurotoxin und Phytotoxin. Ein zellpermeables Mykotoxin, das die Sphingolipid-Biosynthese in Ratten-Nieren- und Leber-Mikrosomen durch Hemmung der Sphingosin-N-Acyltransferase (Ceramid-Synthase) (IC₅₀ = 100 nM) hemmt. Zelluläre Wirkungen scheinen zudem durch mikromolare Werte an FB₁ induziert zu werden. Da es die Ceramid-Synthase-Aktivität hemmt, steigert es die zellulären Werte von Sphingoid-Basen, darunter Sphinganin, was zu einer allgemeinen Hemmung der Sphingolipid-Biosynthese führt. Hemmt bevorzugt die Sphingomyelin-Biosynthese in neuronalen Zellen. Weist karzinogene Eigenschaften auf.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Ceramid-Synthase

Ziel-IC₅₀: 100 nM gegen Sphingosin-N-Acyltransferase (Ceramid-Synthase)

Warnhinweis

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 1 Monat haltbar.

Sonstige Hinweise

Wu, W.I., et al. 1995. J. Biol. Chem.270, 13171.
Riley, R.T., et al. 1994. J. Nutr. 124, 594.
Wolf, G. 1994. Nutr. Rev. 52, 246.
Merrill, A.H. Jr., et al. 1993. Adv. Lipid Res.26, 215.
Merrill, Jr., A.H., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 27299.
Voss, K.A., et al. 1993. Nat. Toxins1, 222.
Wang, E., et al. 1991. J. Biol. Chem.266, 14486.
Harrison, L.R., et al. 1990. J. Vet. Diag. Invest. 2, 217.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H351,H361d,H373
• P-Sätze: P202 - P260 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2 - Repr. 2 - STOT RE 2
• Zielorgane: Kidney,Liver
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable