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Merck

W323713

Sigma-Aldrich

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin

greener alternative

natural, ≥98%, FG

Synonym(e):

Chuanxingzin, Ligustrazin, Tetrapyrazin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H12N2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
136.19
FEMA-Nummer:
3237
Beilstein:
113100
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12164502
PubChem Substanz-ID:
Flavis-Nummer:
14.018
NACRES:
NA.21

Qualität

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher
natural

Qualitätsniveau

Agentur

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Einhaltung gesetzlicher Vorschriften

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002

Assay

≥98%

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Less Hazardous Chemical Syntheses
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Verunreinigungen

≤2.0% water (Karl Fischer)

bp

190 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

77-80 °C (lit.)

Anwendung(en)

flavors and fragrances

Dokumentation

see Safety & Documentation for available documents

Nahrungsmittelallergen

no known allergens

Allergener Duftstoff

no known allergens

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Organoleptisch

chocolate; coffee; fatty; musty; nutty

SMILES String

Cc1nc(C)c(C)nc1C

InChI

1S/C8H12N2/c1-5-6(2)10-8(4)7(3)9-5/h1-4H3

InChIKey

FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist einer der vorwiegenden flüchtigen Aromastoffe in gerösteten Kakaobohnen und Ahornsirup.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einer der vier Kategorien umweltfreundlicherer Alternativen im Einklang stehen. Dieses Produkt gehört zur Kategorie der biobasierten Produkte, die wichtige Verbesserungen bei den Prinzipien “Ungefährlichere Synthesen” und “Nutzung von nachwachsenden Rohstoffen” der Grünen Chemie aufweisen.

Anwendung


  • Booklice Liposcelis bostrychophila are efficiently attracted by the combination of 2,3,5,6-tetramethylpyrazine and ultraviolet light.: Diese Studie zeigt, dass die Kombination von 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin und UV-Licht wirksam Bücherläuse anzieht, was Anwendungsmöglichkeiten bei der Schädlingsbekämpfung im Bereich Produktlagerung nahelegt (Tanaka et al., 2024).

  • 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine protects retinal photoreceptors against endoplasmic reticulum stress by modulating ATF4-mediated inhibition of PRP aggregation.: Diese Forschungsarbeit hebt die neuroprotektive Wirkung von 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin hervor und zeigt dessen Potenzial bei der Behandlung von Netzhauterkrankungen durch den Schutz von Photorezeptoren vor stressinduzierten Schäden (Huang et al., 2021).

  • Tetramethylpyrazine-Inducible Promoter Region from Rhodococcus jostii TMP1.: Diese Studie identifiziert eine durch Tetramethylpyrazin induzierbare Promotorregion in Rhodococcus jostii TMP1, was in der Gentechnik und in biotechnologischen Anwendungen eingesetzt werden könnte (Stanislauskienė et al., 2018).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Quantitation of alkylpyrazines in maple syrup, maple flavors and non-maple syrups.
Akochi-KE, et al.
Food Research International, 27(5), 451-457 (1994)
Donghui Xu et al.
Cellular physiology and biochemistry : international journal of experimental cellular physiology, biochemistry, and pharmacology, 49(5), 2012-2021 (2018-09-24)
Ligustrazine (LSZ) has been identified as an antitumor agent against some types of cancers. Nevertheless, its ability to inhibit growth, migration and invasion of medulloblastoma cells is still unclear. This study aimed to explore the effect of LSZ on Daoy
Hongfei Chen et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(11), 5609-5615 (2011-10-14)
A series of novel ligustrazinyloxy-cinnamic acid derivatives were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory effect on adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in vitro, and also assayed for their protective effect against hydrogen peroxide (H(2)O(2))-induced oxidative damage on ECV-304 cells.
Xian-Chao Cheng et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(10), 3315-3320 (2007-03-27)
A series of novel Ligustrazine derivatives was designed, synthesized, and assayed for their protective effects on damaged ECV-304 cells and antiplatelet aggregation activities. The results showed that most Ligustrazine derivatives exhibited lower EC(50) values for protective effects on the ECV-304
Xian-Chao Cheng et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(8), 3018-3024 (2009-03-31)
A series of novel acylpiperazinyl Ligustrazine derivatives was designed, synthesized, and their protective effects on damaged ECV-304 cells and antiplatelet aggregation activities were evaluated. The results showed that compound E33 displayed most potential protective effects on the ECV-304 cells damaged

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