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W238104

Sigma-Aldrich

Dihydrocoumarin

≥99%, FCC, FG

Synonym(e):

3,4-Dihydro-1-benzopyran-2-on, Benzodihydropyron, Hydrocumarin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H8O2
CAS-Nummer:
119-84-6
Molekulargewicht:
148.16
FEMA-Nummer:
2381
EG-Nummer:
204-354-9
CoE-Nummer:
535
MDL-Nummer:
MFCD00006881
UNSPSC-Code:
12164502
PubChem Substanz-ID:
24901036
Flavis-Nummer:
13.009
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

400

Qualität

FG
Halal
Kosher

Agentur

meets purity specifications of JECFA

Einhaltung gesetzlicher Vorschriften

EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC
FDA 21 CFR 117

Assay

≥99%

Brechungsindex

n20/D 1.556 (lit.)

bp

272 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

24-25 °C (lit.)

Dichte

1.169 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

flavors and fragrances

Dokumentation

see Safety & Documentation for available documents

Nahrungsmittelallergen

no known allergens

Organoleptisch

coconut; coumarin; sweet

SMILES String

O=C1CCc2ccccc2O1

InChI

1S/C9H8O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-4H,5-6H2

InChIKey

VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dihydrocoumarin wird häufig als Geschmackszutat in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie verwendet. In Melilotus officinalis (Steinklee) liegt es in natürlicher Form vor.

Anwendung


  • Novel Dihydrocoumarins Induced by Radiolysis as Potent Tyrosinase Inhibitors.: Diese Forschung identifiziert neue Dihydrocoumarine, die durch die Radiolyse produziert werden, und zeigt ihr Potenzial als wirksame Tyrosinase-Inhibitoren, die in der Dermatologie und verwandten Gebieten eingesetzt werden könnten (Jeong et al., 2024). (Jeong et al., 2024).

Biochem./physiol. Wirkung

Geschmack entsteht bei 10 ppm

Sonstige Hinweise

Natürliches Vorkommen: Steinklee und Hirschzungenfarn.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302,H317

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

>212.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

> 100 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBR9839
SHBP7089
STBJ9493
STBG7820
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J P Guillot et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 21(6), 795-805 (1983-12-01)
An evaluation was made of the different protocols recommended by the Association Française de Normalisation (AFNOR) for assessing the sensitizing potential of chemicals in the guinea-pig. The methods studied were those of Magnusson & Kligman (J. invest. Derm. 1969, 52
Marc Vocanson et al.
Contact dermatitis, 57(6), 361-364 (2007-11-09)
There is controversy as to whether coumarin, an ingredient in cosmetics and fragrances, is a contact allergen involved in fragrance allergy. We recently showed that the purity of coumarin is a critical parameter for its allergenicity because coumarin preparations containing
Shiyong Peng et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(13), 2537-2541 (2012-03-01)
3,4-Dihydrocoumarins, considered to be valuable building blocks, have attracted considerable attention due to their various biological activities. Herein, we have documented an efficient and convenient double decarboxylation process for the synthesis of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarin in moderate to excellent yields under
Jie Chen et al.
The Journal of organic chemistry, 77(2), 999-1009 (2011-12-20)
A facile and enantioselective approach toward 3,4-dihydroisocoumarin was developed. The method involved an amino-thiocarbamate catalyzed enantioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acids, yielding 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarins with good yields and ee's. 3-Bromo-3,4-dihydroisocoumarins are versatile building blocks for various dihydroisocoumarin derivatives in which the
Andrew J Olaharski et al.
PLoS genetics, 1(6), e77-e77 (2005-12-20)
Sirtuins are a family of phylogenetically conserved nicotinamide adenine dinucleotide-dependent deacetylases that have a firmly established role in aging. Using a simple Saccharomyces cerevisiae yeast heterochromatic derepression assay, we tested a number of environmental chemicals to address the possibility that
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