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Merck

M1407

Sigma-Aldrich

Malonsäuredinitril

≥99%

Synonym(e):

Dicyanmethan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2(CN)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
66.06
Beilstein:
773697
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥99%

bp

220 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

30-32 °C (lit.)

Dichte

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

InChIKey

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Malononitrile, a weak cyanocarbon acid, is a versatile compound with exceptional reactivity. This crystalline aliphatic nitrile is used as a building block to synthesize heterocyclic compounds and polymers

Anwendung

Malononitrile may be used in the:
  • base-promoted on-water synthesis of [1,6]-naphthyridines.†
  • synthesis of γ-ketoamides.
  • preparation of heterocyclic privileged medicinal scaffolds involving pyridine, 1,4-dihydropyridine, chromeno[2,3-b]pyridine and dihydro-1,4-dithiepine frameworks.

Verpackung

Packaged in glass bottles

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

186.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

86 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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High-Performance Quinoline-Malononitrile Core as a Building Block for the Diversity-Oriented Synthesis of AIEgens
Z Guo, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 59, 9812-9825 (2020)
Enxiang Wei et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(33), 6389-6392 (2014-07-11)
An efficient synthesis of γ-ketoamides was developed by the one-pot multicomponent reaction of chalcones, malononitrile and DMF (as both the reactant and solvent) in the presence of NaOH (3.0 equiv.). The reaction features high atom economy, easily available starting materials
Nikolai M Evdokimov et al.
The Journal of organic chemistry, 72(9), 3443-3453 (2007-04-06)
Heterocyclic privileged medicinal scaffolds involving pyridine, 1,4-dihydropyridine, chromeno[2,3-b]pyridine, and dihydro-1,4-dithiepine frameworks are prepared via a single-step multicomponent reaction of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile. Mechanistic studies of the synthetic pathway leading to pyridines reveal that 1,4-dihydropyridines undergo
The chemistry of malononitrile.
F Freeman
Chemical reviews, 69(5), 591-624 (1969-10-01)
Kamila K Mentel et al.
Nature communications, 9(1), 2903-2903 (2018-07-27)
Electron transfer reactions are arguably the simplest chemical reactions but they have not yet ceased to intrigue chemists. Charge-separation and charge-recombination reactions are at the core of life-sustaining processes, molecular electronics and solar cells. Intramolecular electron donor-acceptor systems capture the

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