B1378

2,6-Di-tert-butyl-4-Methylphenol

≥99.0% (GC), powder

• Synonym(e): 2,6-Di-tert-butyl-p-Kresol, BHT, Butylhydroxytoluol, Butyliertes Hydroxytoluol, DBPC
• Lineare Formel: [(CH₃)₃C]₂C₆H₂(CH₃)OH
• CAS-Nummer: 128-37-0
• Molekulargewicht: 220.35
• Beilstein: 1911640
• EG-Nummer: 204-881-4
• MDL-Nummer: MFCD00011644
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 57653920
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 7.6 (vs air)
• Dampfdruck: <0.01 mmHg ( 20 °C)
• Assay: ≥99.0% (GC)
• Form: powder
• Selbstzündungstemp.: 878 °F
• bp: 265 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 69-73 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 100 mg/mL; vegetable oils: soluble
• SMILES String: Cc1cc(c(O)c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
• InChI: 1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
• InChIKey: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CAPN1(823) ; rat ... Capn1(29153) , Nos1(24598)

Beschreibung

Anwendung

• Thermische Zersetzungseigenschaften von BHT und seinem Peroxid (BHTOOH): BHT zeichnet sich durch hervorragende antioxidative Eigenschaften aus, die unter bestimmten Bedingungen zu seinem Abbau zu BHTOOH führen (S Dai, et al., 2024).
• Relaxationsmechanismen in Polymernetzwerken mit geringer Belastung: BHT wird in Polymernetzwerken verwendet, um seine Auswirkungen auf die mechanischen Eigenschaften und die Haltbarkeit von Kompositen für die Zahnmedizin zu beurteilen (SH Lewis et al., 2024).
• Kompatibilität und Sicherheit der Etiketten für pharmazeutische Verpackungen: In der Studie wurde BHT auf Etiketten nachgewiesen, was auf seine breite Verwendung in pharmazeutischen Verpackungen aufgrund seiner stabilisierenden Eigenschaften hinweist (C Fu et al., 2023).

Biochem./physiol. Wirkung

Butylhydroxytoluol (BHT) ist ein phenolisches Antioxidans. Es hemmt nachweislich die Peroxidation von Lipiden. Es verursacht Lungenschädigungen und fördert Tumore in Mäusen; dies ist jedoch unter Umständen auf einen BHT-Metaboliten – 6-Tert-butyl-2-[2′-(2′-hydroxymethyl)-propyl]-4-methylphenol – zurückzuführen. Metaboliten von BHT induzieren Berichten zufolge außerdem Brüche von DNA-Strängen und die internukleosomale DNA-Fragmentierung (ein Merkmal der Apoptose) in kultivierten Zellen. Bei Ratten führt eine einzige intraperitoneale BHT-Injektion (60 mg/kg Körpergewicht) zu einer signifikanten Steigerung der nukleären DNA-Methyltransferase-Aktivität in Leber, Nieren, Herz, Milz, Gehirn und Lunge. Eine Inkubation von Alveolarmakrophagen mit BHT senkte den TNF-α-Gehalt signifikant, was unter Umständen den Mechanismus erklärt, mit dem dieses Antioxidans Entzündungen bekämpft. Durch eine Präinkubation von Aspirin-behandelten Thrombozyten mit BHT werden die von Proteinkinase-C-Aktivatoren induzierte Sekretion, Aggregation und Proteinphosphorylierung gehemmt. Außerdem wurde festgestellt, dass BHT die Initiierung der Hepatokarzinogenese durch Aflatoxin B1 hemmt.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS09
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H410
• P-Sätze: P273 - P391 - P501
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 260.6 °F - open cup
• Flammpunkt (°C): 127 °C - open cup
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves