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Merck

93094

Sigma-Aldrich

Triphenylphosphin, polymergebunden

100-200 mesh, extent of labeling: ~1-1.5 mmol/g Capacity (Phosphor)

Synonym(e):

Copolymer aus Styrol und Divinylbenzol, diphenylphosphiniert, Diphenylphosphinpolystyrol, Mit Divinylbenzol vernetztes Polystyrol, diphenylphosphiniert

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About This Item

Lineare Formel:
-C6H4P(C6H5)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
262.29
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352128
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reaction type: solution phase peptide synthesis
reagent type: ligand

Kennzeichnungsgrad

~1-1.5 mmol/g Capacity (Phosphor)

Matrix

crosslinked with 1% DVB

Partikelgröße

100-200 mesh

Funktionelle Gruppe

phosphine

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

InChIKey

RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Triphenylphosphine, polymer-bound is polystyrene crosslinked with divinylbenzene, widely used in many organic syntheses such as peptide synthesis, heterocycle synthesis, esterification, and total synthesis. It can be easily removed from the reaction products by simple filtration.

Anwendung

Triphenylphosphine, polymer-bound is used as a polymer support to synthesize dipeptides, olefins, aryl-alkyl ethers, and in the esterification of alkylphosphonic acids. It acts as a Lewis acid, and dehydrating agent when complexed with halogen, hence useful in the acetonation of sugars.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Mild and efficient esterification of alkylphosphonic acids using polymer-bound triphenylphosphine
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Tetrahedron Letters, 43, 2157-2159 (2002)
Polymer-bound triphenylphosphine as traceless reagent for Mitsunobu reactions in combinatorial chemistry: Synthesis of aryl ethers from phenols and alcohols
Tetrahedron Letters, 48, 8751-8754 (1998)
Triphenylphosphine polymer-bound/iodine complex: A suitable reagent for the preparation of O-isopropylidene sugar derivatives
Synthesis, 2006, 305-308 (2006)
Polymer-supported triphenylphosphine: application in organic synthesis and organometallic reactions
Royal Society of Chemistry Advances, 9 (2019)

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