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Merck

910724

Sigma-Aldrich

PhPAd-DalPhos

≥95%

Synonym(e):

8-(2-(Diphenylphosphaneyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphaadamantane

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H30O3P2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
476.48
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
NACRES:
NA.22

Assay

≥95%

Form

powder

Eignung der Reaktion

reagent type: ligand

mp (Schmelzpunkt)

193-194 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

P4(C5(OC6(OC(OC4(C6)C)(C5)C)C)C)c1c(cccc1)P(c3ccccc3)c2ccccc2

InChI

1S/C28H30O3P2/c1-25-19-27(3)31-26(2,29-25)20-28(4,30-25)33(27)24-18-12-11-17-23(24)32(21-13-7-5-8-14-21)22-15-9-6-10-16-22/h5-18H,19-20H2,1-4H3

InChIKey

SWSJANGQMCPBHH-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

PhPAd-DalPhos is ligand developed in the Stradiotto lab that when combined with a Ni(II) source forms an air stable precatalyst for cross coupling of aryl electrophiles with bulky primary amines.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The base metal-catalyzed C-N cross-coupling of bulky α,α,α-trisubstituted primary alkylamines with (hetero)aryl electrophiles represents a challenging and under-developed class of transformations that is of significant potential utility, including in the synthesis of lipophilic active pharmaceutical ingredients. Herein, we report that
Probing the Influence of PAd-DalPhos Ancillary Ligand Structure on Nickel-Catalyzed Ammonia Cross-Coupling
Lavoie C M ,et al.
Organometallics, 37(21), 4015-4023 (2018)
Christopher M Lavoie et al.
Nature communications, 7, 11073-11073 (2016-03-24)
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