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Merck

900584

Sigma-Aldrich

5-Ethinyl-2′-deoxyuridin

95%

Synonym(e):

EdU

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H12N2O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
252.22
UNSPSC-Code:
12352208
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

206 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@@H]1[C@@H](O)C[C@H](N2C(NC(C(C#C)=C2)=O)=O)O1

InChI

1S/C11H12N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h1,4,7-9,14-15H,3,5H2,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1

InChIKey

CDEURGJCGCHYFH-DJLDLDEBSA-N

Allgemeine Beschreibung

5-Ethinyl-2′-desoxyuridin (EdU) ist ein Thymidin-Analogon, das zur Untersuchung der Zellproliferation in die zelluläre DNA eingebaut werden kann. Das eingebaute Nukleosidanalogon kann durch eine kupferkatalysierte Klick-Reaktion mit einem fluoreszierenden Azid nachgewiesen werden.

Anwendung

5-Ethinyl-2′-desoxyuridin (EdU) wird verwendet für:
  • Markierung neu synthetisierter DNA während der Replikation
  • Zellproliferationsstudien
  • Zellzyklusanalyse
Weitere Informationen zu Baseclick-Kits mit allen für die Assays benötigten Reagenzien finden Sie hier: Baseclick-Kits

Eine Liste mit allen Baseclick-Kits finden Sie hier: Baseclick-Kits

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Evaluation of 5-ethynyl-2?-deoxyuridine staining as a sensitive and reliable method for studying cell proliferation in the adult nervous system
C Zeng, et.al.
Brain Research, 1319, 21-32 (2010)
Synthesis, susceptibility to enzymatic phosphorylation, cytotoxicity and in vitro antiviral activity of lipophilic pyrimidine nucleoside/carborane conjugates.
Bialek-Pietras M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 865, 166-172 (2018)
5-Ethynyl-2?-deoxycytidine as a new agent for DNA labeling: detection of proliferating cells
D Qu, et.al.
Analytical Biochemistry, 417, 112-121 (2011)
Detection of S-phase cell cycle progression using 5-ethynyl-2?-deoxyuridine incorporation with click chemistry, an alternative to using 5-bromo-2?-deoxyuridine antibodies
SB Buck
Biotechniques, 44, 927-929 (2008)
Site-directed spin-labeling of nucleic acids by click chemistry: detection of abasic sites in duplex DNA by EPR spectroscopy.
Jakobsen A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(30), 10424-10428 (2010)

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