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Sigma-Aldrich

Natrium-trifluormethansulfinat

≥95.0% (T)

Synonym(e):

Langlois Reagens, Natrium- trifluormethylsulfinat, Trifluormethansulfinsäure Natriumsalz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
CF3NaO2S
CAS-Nummer:
2926-29-6
Molekulargewicht:
156.06
Beilstein:
3723394
MDL-Nummer:
MFCD03092989
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
329765623
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95.0% (T)

Form

powder

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

Verunreinigungen

≤1.0% water (Karl Fischer)

mp (Schmelzpunkt)

<325 °C

Funktionelle Gruppe

fluoro
sulfinic acid

SMILES String

[Na+].[O-]S(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O2S.Na/c2-1(3,4)7(5)6;/h(H,5,6);/q;+1/p-1

InChIKey

KAVUKAXLXGRUCD-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

Sodium triflinate (Langlois reagent) is a trifluoromethylating reagent used to incorporate trifluoromethyl groups onto aromatic and heteroaromatic moieties.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H315,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCL1634
BCCJ8829
BCCK4033
BCCJ3941
BCCJ1025

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Yulia A Konik et al.
Organic & biomolecular chemistry, 15(21), 4635-4643 (2017-05-18)
Tertiary cyclopropanols easily available from carboxylic esters have been used in the synthesis of distally fluorinated ketones. Cyclopropane ring cleavage reactions in methanol with aqueous tert-butyl hydroperoxide in the presence of a copper(ii) acetate catalyst and sodium triflinate (Langlois reagent)
Trifluoromethylation of aromatic compounds with sodium trifluoromethanesulfinate under oxidative conditions.
Langlois B R, et al.
Tetrahedron Letters, 32(51), 7525-7528 (1991)
Joachim Demaerel et al.
Ultrasonics sonochemistry, 41, 134-142 (2017-11-16)
Direct sonication by means of ultrasound horns constitutes a widely used technique in chemical process technology. However, the direct contact between the metal probe and the reaction mixture does not always leave the chemical system unaffected. In this report, we
Indrajit Ghosh et al.
Science (New York, N.Y.), 365(6451), 360-366 (2019-07-28)
Photoexcited electron-hole pairs on a semiconductor surface can engage in redox reactions with two different substrates. Similar to conventional electrosynthesis, the primary redox intermediates afford only separate oxidized and reduced products or, more rarely, combine to one addition product. Here
Sodium Trifluoromethanesulfinate.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2014)
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