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Merck

689440

Sigma-Aldrich

O-(2-Azido-ethyl)-heptaethylenglykol

≥95% (oligomer purity)

Synonym(e):

Azido-PEG (n=7)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H33N3O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
395.45
Beilstein:
8940056
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (oligomer purity)

Form

powder

Mol-Gew.

average Mn 400

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

Ω-Ende

hydroxyl

α-Ende

azide

Funktionelle Gruppe

azide
hydroxyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-]

InChI

1S/C16H33N3O8/c17-19-18-1-3-21-5-7-23-9-11-25-13-15-27-16-14-26-12-10-24-8-6-22-4-2-20/h20H,1-16H2

InChIKey

BUMODEBRFGPXRM-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

O-(2-Azidoethyl)heptaethylene glycol is used to synthesize oligo and poly(ethylene glycol) derivatives that are used as structural units of dendrimers, hydrogels, surface modifiers, self-assembling systems and molecular crosslinkers. This precursor is compatible for acetylene-azide click reactions.

Some of the reported applications include:
  • Synthesis of strain-stiffening hydrogels through self-assembly of oligomers fibres derived from Azido-PEG (n=7).
  • Synthesis of biodegradable tetra-PEG hydrogels for drug delivery system.
  • Synthesis of heterobifunctional oligo(ethylene glycol) linkers for bioconjugation and targeted drug delivery.
  • Preparation of synthetic amphiphiles for programmed pH-dependent dispersions of carbon nanotubes (CNTs).
  • Selective glycoprotein detection through allosteric click-imprinting by using a self-assembled monolayer developed from the above oligomer.
  • Preparation of bioactivated quantum dot micelles containing fluorescent nanocrystals.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Programmed dispersions of MWNTs in aqueous media by coating with photopolymerizable synthetic amphiphiles.
Thauvin C, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 115(15), 7319-7322 (2011)
Strain stiffening hydrogels through self?assembly and covalent fixation of semi?flexible fibers.
Sijbesma RP, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 56, 8771-8771 (2017)
Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo (ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery.
Goswami LN, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 11(7), 1116-1126 (2013)
Small bioactivated magnetic quantum dot micelles.
Roullier V, et al.
Chemistry of Materials, 20(21), 6657-6665 (2008)
Selective glycoprotein detection through covalent templating and allosteric click-imprinting.
Stephenson-Brown A, et al.
Chemical Science, 6(9), 5114-5119 (2015)

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