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576638

Sigma-Aldrich

trans-1-Propen-1-ylborsäure

≥95.0%

Synonym(e):

(E)-1-Propen-1-ylboronic acid, (E)-Prop-1-enylboronic acid, trans-1-Propeneboronic acid, trans-1-Propenylboronic acid, trans-Propenylboronic acid

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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH=CHB(OH)2
CAS-Nummer:
7547-97-9
Molekulargewicht:
85.90
MDL-Nummer:
MFCD02179501
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24880870
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95.0%

Verunreinigungen

~10 wt. % cis-isomer

mp (Schmelzpunkt)

123-127 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]\C(C)=C(\[H])B(O)O

InChI

1S/C3H7BO2/c1-2-3-4(5)6/h2-3,5-6H,1H3/b3-2+

InChIKey

CBMCZKMIOZYAHS-NSCUHMNNSA-N

Anwendung

Reaktant für:
  • Palladiumphosphin-katalysierte Suzuki-Kupplungen
  • Cu(II)-vermittelte Ullmann-Kupplung

Reaktant für die Herstellung von:
  • Alkinylphenoxyessigsäuren als DP2-Rezeptorantagonisten zur Behandlung von allergischen Entzündungserkrankungen
  • Tetrahydrobenzthiophene als konformationsbeschränkte Enol-nachahmende Inhibitoren von Dehydrochinase Typ II mittels Paal-Knorr-Synthese mit Suzuki-Kupplung
  • Hochgradig substituierte benzannelierte Cyclooctanolderivate durch Samariumiodid-vermittelte Cyclisierung
  • Stereospezifische Diene durch Nickel-katalysierte reduktive Dreikomponenten-Kupplung mit Alkinen und Enonen
Reaktant für
  • Palladiumphosphin-katalysierte Suzuki-Kupplungen
  • Cu(II)-vermittelte Ullmann-Kupplung
  • Palladium-katalysierte Sonogashira-Kreuzkupplung

Reaktionsmittel für die Herstellung von
  • Alkinylphenoxyessigsäuren als DP2-Rezeptorantagonisten zur Behandlung von allergischen Entzündungserkrankungen
  • Tetrahydrobenzthiophene als konformationsbeschränkte Enol-nachahmende Inhibitoren von Dehydrochinase Typ II mittels Paal-Knorr-Synthese mit Suzuki-Kupplung
  • Hochgradig substituierte benzannelierte Cyclooctanolderivate durch Samariumiodid-vermittelte Cyclisierung
  • Stereospezifische Diene durch Nickel-katalysierte reduktive Dreikomponenten-Kupplung mit Alkinen und Enonen

Sonstige Hinweise

Enthält verschiedene Mengen Anhydrid

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBL4457
SHBF8854V
SHBB8034V
SHBB8032V
SHBB8033V

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The preparation of substituted pyrazoles from β,β-dibromo-enones by a tandem condensation/Suzuki-Miyaura cross-coupling process
Beltran-Rodil, S.; et al.
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Organic letters, 12(16), 3610-3613 (2010-08-14)
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Jung, J.-W.; et al.
Tetrahedron, 66, 6826-6831 (2010)
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