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Merck

663212

Sigma-Aldrich

Isopropenylboronsäurepinakolester

contains phenothiazine as stabilizer, 95%

Synonym(e):

Isopropenylboronsäure-pinakolester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H17BO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
168.04
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Enthält

phenothiazine as stabilizer

Brechungsindex

n20/D 1.4320

bp

47-49 °C/9 mbar

Dichte

0.894 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=C)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C9H17BO2/c1-7(2)10-11-8(3,4)9(5,6)12-10/h1H2,2-6H3

InChIKey

SVSUYEJKNSMKKW-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling processes
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors
Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

107.6 °F

Flammpunkt (°C)

42 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Catalytic asymmetric intramolecular hydroacylation with rhodium/phosphoramidite-alkene ligand complexes.
Thomas J Hoffman et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(45), 10670-10674 (2011-09-20)
Yu-Jun Zhao et al.
Organic letters, 10(11), 2143-2145 (2008-04-29)
The first asymmetric total synthesis of antiochic acid using bioinspired polyene cyclization strategy is described. Both good yield and good asymmetric induction were obtained.
Halosulfonylation of unsaturated boronic esters: access to new electron-deficient alkenes and dienes
Guennouni, N.; et al.
Synlett, 7, 581-584 (1992)
First Total Synthesis of Rhodexin A
Jung, M. E.; Yoo, D.
Organic Letters, 13, 3766-3766 (2011)
Facile Access to 3,5-Dihalogenated Pyrazoles by Sydnone Cycloaddition and their Versatile Functionalization by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Processes
Delaunay, T.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 20-21, 3837-3848 (2011)

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