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Merck

479500

Sigma-Aldrich

1,2-Bis(dicyclohexylphosphin)ethan

Synonym(e):

Ethylenbis(dicyclohexylphosphin), 1,2-Ethandiylbis[dicyclohexyl]phosphin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(C6H11)2PCH2CH2P(C6H11)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
422.61
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp (Schmelzpunkt)

92.5-96.5 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

C1CCC(CC1)P(CCP(C2CCCCC2)C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H48P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h23-26H,1-22H2

InChIKey

BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethan kann als Ligand für folgende Anwendungen genutzt werden:
  • Pd-katalysierte decarbonylierende C-H-Kupplungsreaktionen von Azolen und aromatischen Estern.
  • Ni-katalysierte Kreuzkupplungsreaktion von Arylfluoriden und primären Aminen.

Reaktant beteiligt an:
  • Untersuchungen der Rolle ligandenbasierter sterischer Effekte bei der Polymerisierung
  • Synthese von Molybdän-Nitrosyl-Komplexen als Katalysatoren der Imin-Hydrierung
  • Irreversible Isomerisierung mittels thermischer Anbindung von umschaltbaren, C-N-gebundenen Isomeren
  • Chelatbildung für die Umwandlung von trans-Komplexen in cis-Komplexe

Vorläufer für Iridium-Trisboryl-Komplexe und den Substituenten-Effekt auf Borylierungsreaktionen

Ligand für von Palladium(II)-Komplexen katalysierte Hydrierungsreaktionen

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

>230.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

> 110 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Nickel-catalyzed amination of aryl fluorides with primary amines.
Harada T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 54(14), 1718-1721 (2018)
Pd-Catalyzed Decarbonylative C- H Coupling of Azoles and Aromatic Esters.
Matsushita K, et al.
Chemistry - An Asian Journal (2018)
Helen Larson et al.
The Journal of organic chemistry, 84(20), 13092-13103 (2019-09-25)
This manuscript details the development of the nickel-catalyzed arylation of oxazoles and benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields

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