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Merck

382434

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,1′-Bi-(2-naphthylamin)

99%

Synonym(e):

(S)-(−)-1,1′-Binaphthalin-2,2′-diamin, (S)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamin, (S)-(−)-2,2′-Diamino-1,1′-binaphthalin, (S)-(−)-DABN

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About This Item

Lineare Formel:
H2NC10H6C10H6NH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
284.35
Beilstein:
2419071
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]20/D −157°, c = 1 in pyridine

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

242-244 °C (lit.)

SMILES String

Nc1ccc2ccccc2c1-c3c(N)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H16N2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12H,21-22H2

InChIKey

DDAPSNKEOHDLKB-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Used in the synthesis of chiral lactones.
(S)-(-)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine may be used in the synthesis of (S)-(+)-N,N′-dimethyl-N,N′-bis{3-[bis-(1-methyl-2-benzimidazolyl methyl)]-amino]-propyl}-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine, an octadentate ligand that can form dinuclear and trinuclear copper(II) complexes. It may also be used in the synthesis of (Sa)-N-[2´-amino-(1,1´-binaphthyl)-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Models for biological trinuclear copper clusters. Characterization and enantioselective catalytic oxidation of catechols by the copper (II) complexes of a chiral ligand derived from (S)-(-)-1, 1'-binaphthyl-2, 2'-diamine.
Mimmi MC, et al.
Dalton Transactions, 14, 2192-2201 (2004)
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1112-1112 (1991)
(Sa, S)-N-[2'-(4-Methylphenylsulfonamido)-1, 1'-Binaphthyl-2-Yl] Pyrrolidine-2-Carboxamide: An Organocatalyst for the Direct Aldol Reaction.
Vizoquez SF, et al.
Organic Syntheses, 317-329 (2012)

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