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Merck

360716

Sigma-Aldrich

Tris(trimethylsilyl)silan

97%

Synonym(e):

1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-trimethylsilyl-trisilan, TTMSS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3Si]3SiH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
248.66
Beilstein:
1923953
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161700
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Brechungsindex

n20/D 1.489 (lit.)

bp

73 °C/5 mmHg (lit.)

Dichte

0.806 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C[Si](C)(C)[SiH]([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C9H28Si4/c1-11(2,3)10(12(4,5)6)13(7,8)9/h10H,1-9H3

InChIKey

SQMFULTZZQBFBM-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Tris(trimethylsilyl)silane is an organosilicon generally used as a radical reducing agent for xanthates, organic halides, isocyanides, selenides, and acid chlorides. It is also used for hydrosilylation of alkenes, alkynes, and dialkyl ketones.

Anwendung

Super Silyl Protecting Groups

Used in:
  • Hydrosilylations
  • Radical reactions
  • Reductions of acid chlorides
  • Reductions of carbon-halogen bonds
  • Hydrosilations of carbonyls

  • Another common application involves the use of the tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS, or super silyl) group when complexed with transition metals and main group elements

  • More recently, the super silyl group is being utilized in carbon–carbon bond forming reactions

Piktogramme

Flame

Signalwort

Warning

H-Sätze

P-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

131.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

55 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synlett, 91-91 (1990)
Tris (trimethylsilyl) silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes
Kopping B, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3994-4000 (1992)
Tris (trimethylsilyl) silane. A new reducing agent
Chatgilialoglu C, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 53(15), 3641-3642 (1988)
Accounts of Chemical Research, 25, 188-188 (1992)
Changxia Shi et al.
Science advances, 6(34), eabc0495-eabc0495 (2020-09-03)
Three types of seemingly unyielding trade-offs have continued to challenge the rational design for circular polymers with both high chemical recyclability and high-performance properties: depolymerizability/performance, crystallinity/ductility, and stereo-disorder/crystallinity. Here, we introduce a monomer design strategy based on a bridged bicyclic

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