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Merck

346861

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-5-Hydroxymethyl-2(5H)-furanon

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H6O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
114.10
Beilstein:
3537455
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D −144°, c = 1 in H2O

mp (Schmelzpunkt)

41-43 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
hydroxyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC[C@H]1OC(=O)C=C1

InChI

1S/C5H6O3/c6-3-4-1-2-5(7)8-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-/m0/s1

InChIKey

AWNLUIGMHSSXHB-BYPYZUCNSA-N

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Anwendung

(S)-(−)-5-Hydroxymethyl-2(5H)-furanone can be used as a starting material in the preparation of:
  • Partially saturated heterocycles via a diastereoselective ring chain formation.
  • A natural product named (+)-muscarine.
  • 3′-Ethynylthymidine as a possible antiviral agent.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of (+)-muscarine from (S)-(-)-5-hydroxymethyl-2 (5H)-furanone
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Tetrahedron Letters, 41(42), 8137-8140 (2000)
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Tetrahedron Letters, 34(17), 2749-2752 (1993)

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