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Merck
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329118

Sigma-Aldrich

Geranylbromid

95%

Synonym(e):

1-Brom-3,7-dimethyl-2,6-octadien

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2Br
CAS-Nummer:
6138-90-5
Molekulargewicht:
217.15
Beilstein:
1703631
EG-Nummer:
228-123-7
MDL-Nummer:
MFCD00000243
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24859770
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.504 (lit.)

bp

101-102 °C/12 mmHg (lit.)

Dichte

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

alkyl halide
bromo

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CBr

InChI

1S/C10H17Br/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+

InChIKey

JSCUZAYKVZXKQE-JXMROGBWSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Geranyl bromide undergoes palladium catalyzed cross-coupling reaction with aryl and alkenylgold(I) phosphanes.

Anwendung

Geranyl bromide was used in synthesis of baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives. It was also used in synthesis of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

167.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

75 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000381088
0000381088
MKCT4208
MKCN0612
MKCG8090

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M Maitrejean et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(2), 157-160 (2000-02-15)
A new series of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity has been prepared. The flavanolignan silybin was first oxidised to dehydrosilybin and then C-alkylated with either prenyl or geranyl bromide. The resulting isoprenoid dehydrosilybins were shown to display high in
Miguel Peña-López et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(8), 1686-1694 (2012-01-24)
Aryl and alkenylgold(I) phosphanes react regioselectively with allylic electrophiles such as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction
Marta Perro Neves et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(6), 2562-2574 (2011-04-19)
Fourteen baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the in vitro growth of three human tumor cell lines. The synthetic approaches were based on the reaction with prenyl or geranyl bromide in alkaline medium

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