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Merck

324515

Sigma-Aldrich

trans-1,4-Dichlor-2-buten

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
ClCH2CH=CHCH2Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
125.00
Beilstein:
1719693
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdruck

10 mmHg ( 20 °C)

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.488 (lit.)

bp

74-76 °C/40 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

1-3 °C (lit.)

Dichte

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClC\C=C\CCl

InChI

1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1+

InChIKey

FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N

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Anwendung

trans-1,4-Dichloro-2-butene may be used for the alkylation of adenine to 9-alkylpurines. It can react with diethyl malonate to form vinylcyclopropane derivative. It can also undergo asymmetric allylic alkylation with Grignard reagents in the presence of copper thiophene carboxylate catalyst.

Sonstige Hinweise

85%, Rest vorwiegend das cis-Isomer

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

127.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

53 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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High Diversity on Simple Substrates: 1, 4?Dihalo?2?butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper?Catalyzed SN2? Reactions.
Falciola C A, et al.
Chemistry?A European Journal , 14(34), 10615-10627 (2008)
Improved selectivity in the preparation of some 1, 1-difunctionalized 3-cyclopentenes. High yield synthesis of 3-cyclopentenecarboxylic acid.
Depres JP and Greene AE.
The Journal of Organic Chemistry, 49(5), 928-931 (1984)
S Phadtare et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(2), 437-440 (1987-02-01)
Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by
trans-1,4-dichlorobutene.
IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans, 71 Pt 3, 1389-1391 (1999-09-07)
N A Hamill et al.
Environmental science & technology, 35(13), 2823-2827 (2001-07-17)
Gas-phase photocatalysis of 1,4-dichlorobut-2-enes and 3,4-dichlorobut-1-ene (DCB) has been studied using TiO2 and 3% WO3/TiO2 supported on SiO2. DCB was found to oxidize efficiently over these catalysts; however, only low rates of CO2 formation were observed. With these chlorinated hydrocarbons

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