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4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion

97%

• Synonym(e): 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazol-3,5(4H)-dion, PTAD
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₅N₃O₂
• CAS-Nummer: 4233-33-4
• Molekulargewicht: 175.14
• Beilstein: 141548
• EG-Nummer: 224-191-7
• MDL-Nummer: MFCD00003148
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 24856961
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: 97%
• Form: solid
• mp (Schmelzpunkt): 165-170 °C (dec.) (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: O=C1N=NC(=O)N1c2ccccc2
• InChI: 1S/C8H5N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
• InChIKey: ISULLEUFOQSBGY-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD) kann als effizientes und selektives Reagens für die Oxidation von Thiolen zu Disulfiden verwendet werden.
Es kann auch wie folgt verwendet werden:       

• Als Dehydrierungsmittel für die Synthese von anellierten Dihydropyridazinen durch eine umgekehrte [4+2]-Cycloadditionsreaktion zwischen cyclischen Alkenen und 1,2,4,5-Tetrazinen.       
• Als Dienophil für die Synthese von Cycloadditionsprodukten durch schnelle Hetero-Diels−Alder-Reaktionen.       
• Als effizientes Oxidationsmittel für die Synthese von Pyridinderivaten aus 1,4-Dihydropyridinen.
• Bei der Synthese von Urazolen mittels [3+2]-Cycloaddition mit Allylsilanen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)