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Merck

268100

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumphosphat monobasisch -Lösung

1.0 M in H2O

Synonym(e):

Tetrabutylammonium-dihydrogenphosphat -Lösung

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3CH2CH2CH2)4N[OP(OH)2O]
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
339.45
Beilstein:
5196532
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Konzentration

1.0 M in H2O

Dichte

1.037 g/mL at 25 °C

SMILES String

OP(O)([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.H3O4P/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-5(2,3)4/h5-16H2,1-4H3;(H3,1,2,3,4)/q+1;/p-1

InChIKey

ARRNBPCNZJXHRJ-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Die monobasische Tetrabutylammoniumphosphat-Lösung (TABP) ist ein quartäres Ammoniumsalz, das häufig bei der Herstellung von Puffern und ionenpaarenden Reagenzien verwendet wird.

Anwendung

Anwendungsgebiete der monobasischen Tetrabutylammoniumphosphat-Lösung:
  • Katalysator für die selektive N-Alkylierung von Indolen mit elektronenarmen Alkenen.
  • HBA-Katalysator (Wasserstoffbrücken-Akzeptor) zur Synthese von Ketoestern über Aktivierung von αC-H-Bindungen.

Lagerklassenschlüssel

12 - Non Combustible Liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Journal of Chromatographic Science, 31, 231-231 (1993)
Journal of Liquid Chromatography, 15, 2487-2487 (1992)
Tetrahedron, 62, 10237-10237 (2006)
Weak Nucleophiles in the Aza-Michael Reaction
Rulev A
Advanced Synthesis & Catalysis, 365, 1908-1925 (2023)
Photoredox-Catalyzed Isomerization of Highly Substituted Allylic Alcohols by C- H Bond Activation
Guo K, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 59, 11660-11668 (2020)

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