261556
(L)-Dehydroascorbinsäure
Synonym(e):
L-Threo-Dehydroascorbinsäure
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C6H6O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.11
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Empfohlene Produkte
Form
powder
Qualitätsniveau
mp (Schmelzpunkt)
228 °C (dec.) (lit.)
Lagertemp.
−20°C
SMILES String
OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O
InChI
1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChIKey
SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N
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Allgemeine Beschreibung
(L)-Dehydroascorbinsäure (DHA) ist ein potentes Glykationsmittel, das durch die Oxidation von Ascorbinsäure (Vitamin C) hergestellt wird. In-vitro-Studien zeigten, dass DHA bei der Glykation von Linsenprotein signifikant reaktiver als Glucose und Fructose ist. Daher könnte DHA ein kritischer Vorläufer für die In-vivo-Bildung von AGE (advanced glycation end-products) sein.
DHA ist in seiner festen Form ein Dimer, wird in gelöster Form jedoch ein Monomer.
DHA ist in seiner festen Form ein Dimer, wird in gelöster Form jedoch ein Monomer.
Anwendung
(L)-Dehydroascorbinsäure kann als Ausgangsmaterial für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:
- Pyrano[3,4-b]indolderivate durch Umsetzung mit 2-Hydroxymethylindol.
- (−)-Ascorbylphloroglucin mittels stereoselektiver Bildungsreaktion der C-C-Bindung mit Phloroglucin.
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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