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Merck
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260908

Sigma-Aldrich

N-Bromphthalimid

95%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H4BrNO2
CAS-Nummer:
2439-85-2
Molekulargewicht:
226.03
Beilstein:
131211
EG-Nummer:
219-467-9
MDL-Nummer:
MFCD00005888
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855777
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

95%

mp (Schmelzpunkt)

194-198 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

imide

SMILES String

BrN1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H4BrNO2/c9-10-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H

InChIKey

MARXMDRWROUXMD-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

N-Bromophthalimide has been used:
  • as reagent in allylic amination reactions of alkenes
  • brominating reagent in enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl derivatives by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination
  • as a titrant in titrimetric determination of isoniazid in pure form or in tablets

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBK0193
STBJ4191
STBH3040
STBF4285V
STBD9654V

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V Krishnakumar et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 62(4-5), 918-925 (2005-06-14)
Fourier transform infrared (FT-IR) spectra of phthalimide and N-bromophthalimide have been recorded in the range of 4000-400 cm-1. With the hope of providing more and effective information on the fundamental vibrations, a normal coordinate analysis has been performed on phthalimide
Ying Wei et al.
Organic letters, 15(20), 5186-5189 (2013-10-10)
Allylic amination reactions of alkenes, with an NBP (N-bromophthalimide) or NBS (N-bromosuccinimide)/DBU combination, were developed, in which both internal and external nitrogen nucleophiles can be installed directly. Dual activation of NBS or NBP by DBU leads to more electrophilic bromine
Feng Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(4), 1232-1235 (2013-01-15)
A catalytic asymmetric bromocyclization of trisubstituted olefinic amides that uses a C(2)-symmetric mannitol-derived cyclic selenium catalyst and a stoichiometric amount of N-bromophthalimide is reported. The resulting enantioenriched pyrrolidine products, which contain two stereogenic centers, can undergo rearrangement to yield 2,3-disubstituted
Titrimetric determination of para-aminobenzoic acid using N-bromophthalimide and N-bromosaccharin.
K G Kumar et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 7(5), 627-631 (1989-01-01)
Titrimetric methods for the determination of some sulpha drugs using N-bromophthalimide and N-bromosaccharin.
K G Kumar et al.
The Analyst, 113(9), 1369-1372 (1988-09-01)
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