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Merck
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Sigma-Aldrich

3-Chinuclidinol

99%

Synonym(e):

1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol, 3-Hydroxy-chinuclidin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H13NO
CAS-Nummer:
1619-34-7
Molekulargewicht:
127.18
Beilstein:
80122
EG-Nummer:
216-578-4
MDL-Nummer:
MFCD00151326
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855306
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

99%

mp (Schmelzpunkt)

220-223 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

OC1CN2CC[C@H]1CC2

InChI

1S/C7H13NO/c9-7-5-8-3-1-6(7)2-4-8/h6-7,9H,1-5H2

InChIKey

IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R)-3-Quinuclidinol is a valuable compound for the production of various pharmaceuticals.

Anwendung

Synthon for the preparation of cholinergic receptor ligands and anesthetics. Catalyst for condensation of methyl vinyl ketone with aldehydes.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCW9340
MKCW3920
MKCV3493
MKCV3532
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V I Cohen et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(10), 2989-2993 (1991-10-01)
Seven analogues of 3-quinuclidinyl benzilate (QNB) in which one phenyl ring was replaced by an alkoxyalkyl moiety were synthesized and their affinities for the muscarinic cholinergic receptor determined. An oxygen in the beta-position of the moiety was not well-tolerated. By
Khim.-Farm. Zh., 26, 12-12 (1992)
Tetrahedron Letters, 31, 4509-4509 (1990)
Wen-Xia Zhang et al.
Organic letters, 15(19), 4917-4919 (2013-09-21)
A new keto reductase (ArQR), identified from Agrobacterium radiobacter ECU2556, can efficiently reduce 3-quinuclidinone in excellent enantioselectivity and high space-time yield for the synthesis of (R)-3-quinuclidinol, a chiral building block of many antimuscarinic agents. This is the first time that
Selective Cleavage of ?-Keto and Vinylogous ?-Keto Esters by 3-Quinuclidinol.
Parish EJ, et al.
Synthetic Communications, 5(5), 341-345 (1975)
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