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Merck

250600

Sigma-Aldrich

Tris(dimethylamino)sulfoniumdifluortrimethylsilikat

technical grade

Synonym(e):

TAS-F, TASF, Tris-(dimethylamino)-schwefel-trimethylsilyldifluorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)2N]3S[(CH3)3SiF2]
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
275.48
Beilstein:
3577020
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

technical grade

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si-](C)(C)(F)F.CN(C)[S+](N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3S.C3H9F2Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6;1-6(2,3,4)5/h1-6H3;1-3H3/q+1;-1

InChIKey

JMGVTLYEFSBAGJ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate is widely used in organic synthesis as a source of fluoride ion for the synthesis of fluorinated compounds by C-F bond formation. It is also used as a reagent in hydrosilylation, cyanomethylation of ketones and Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Anwendung

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF2SiMe3) can be used as a mild deprotecting reagent for the cleavage of silicon protecting groups.
It can also be used
  • To synthesize deoxyfluoro sugars by reacting with trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars.
  • As a reagent for the fluorination of hydroxyl-containing compounds.

Sonstige Hinweise

Remainder tris(dimethylamino)sulfonium bifluoride

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Tris (dimethylamino) sulfonium Difluorotrimethylsilicate
RajanBabu TV , et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-12 (2001)
The rapid synthesis of deoxyfluoro sugars using tris (dimethylamino) sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF)
Doboszewski B, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 65(2), 412-419 (1987)
Utility of tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) for the rapid synthesis of deoxyfluoro sugars
Walter A. Szarek, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 663-663 (1985)
Stephen R Groskreutz et al.
Journal of chromatography. A, 1523, 193-203 (2017-07-20)
On-column solute focusing is a simple and powerful method to decrease the influence of precolumn band spreading and increase the allowable volume injected increasing sensitivity. It relies on creating conditions so that the retention factor, k', is transiently increased during
Tris (dimethylamino) sulfonium difluorotrimethylsilicate, a mild reagent for the removal of silicon protecting groups
Scheidt KA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(19), 6436-6437 (1998)

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