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Merck

235253

Sigma-Aldrich

(Diethylamino)schwefeltrifluorid

95%

Synonym(e):

DAST

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(C2H5)2NSF3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
161.19
Beilstein:
1849066
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

liquid

bp

30-32 °C/3 mmHg (lit.)

Dichte

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCN(CC)S(F)(F)F

InChI

1S/C4H10F3NS/c1-3-8(4-2)9(5,6)7/h3-4H2,1-2H3

InChIKey

CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST) ist ein Fluorierungsreagenz, das bei der Synthese fluorierter Verbindungen und Ringöffnungsreaktionen verwendet wird.

Anwendung

  • Fluorierungsmittel: Reaktion mit Alkoholen und Carbonylverbindungen, Bericht
  • Bericht über nucleophile Fluorierung.
  • Katalysator für die Friedel-Crafts-Allylierung unter Verwendung von tertiären Cyclopropylsilylethern und die Umlagerung von homoallylischen Alkoholen in ungesättigte Aldehyde.
  • Die frühe Einführung einer Fluormethylgruppe stabilisiert das Epoxid während der weiteren Verarbeitung in der Synthese von 26-Fluor-Epothilon.
  • Fluorierungsmittel für eine Vielzahl von Verbindungen wie Thioether, Alkenole und Cyanhydrine.
  • Reagens für gem-Difluorierung von Ketopipecolinsäuren.

Ersetzt durch

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

FlameCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Self-react. D - Skin Corr. 1A

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

73.4 °F

Flammpunkt (°C)

23 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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S De Jonghe et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 9(21), 3159-3164 (1999-11-24)
Short-chain 3-fluoro-(dihydro)ceramide analogues are synthesized from L-serine using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as fluorinating agent. The apoptogenic activity of these compounds was measured in three different cell lines and compared with their hydroxylated counterparts.
Stereoselective introduction of a trifluoromethyl group into an unsaturated system
Tellier, F.; Sauvetre, R.
Tetrahedron Letters, 32, 5963-5963 (1991)
Fluorination with diethylaminosulfur trifluoride and related aminofluorosulfuranes
M. Hudlicky
Org. React., 35, 513-513 (1988)
M Kirihara et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 48(2), 220-222 (2000-03-08)
Diethylaminosulfur trifluoride reacted with cyclic ketoximes bearing substituent(s) that can stabilize a carbocation to cause fluorinative fragmentation, affording fluorinated carbonitrile. Ketoximes lacking such substituents afforded complex mixtures. However, the introduction of a sulfur functionality, which can stabilize a carbocation and
Recent advances in nucleophilic fluorination reactions of organic compounds using Deoxofluor and DAST
RP Singh, et al.
Synthesis, 2002, 2561-2578 (2002)

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