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Merck

175552

Sigma-Aldrich

Trichlorosilan

99%

Synonym(e):

Hydrotrichlorsilan, Siliciumchlorid-Hydrid, Siliciumchloroform, Trichlormonosilan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
SiHCl3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
135.45
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

1 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

9.75 psi ( 20 °C)

Assay

99%

Form

liquid

Expl.-Gr.

70 %

bp

32-34 °C (lit.)

Dichte

1.342 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[SiH](Cl)Cl

InChI

1S/Cl3HSi/c1-4(2)3/h4H

InChIKey

ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trichlorsilan wird als Reduktionsmittel bei bestimmten chemischen Reaktionen oder als Ausgangsmaterial für die Synthese verschiedener siliciumorganischer Verbindungen verwendet. Trichlorsilan wird allgemein für die asymmetrische Hydrosilylierung von Olefinen in Gegenwart eines Palladiumkatalysators, abgestimmt auf chirale monodentate Phosphorliganden, um chirale Organosilane zu bilden, eingesetzt.

Anwendung

Trichlorsilan wird verwendet, um 11-Dicyclohexylphosphino-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen (H-KITPHOS) durch die Reduktion von 11-Dicyclohexylphosphinoyl-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen zu synthetisieren.
Andere mögliche Anwendungen sind:
  • Asymmetrische Reduktion von N-Arylketiminen in Gegenwart eines neuartigen aus

L-Valin gewonnenen Katalysators, um sekundäre Amine zu bilden.
  • Hydrosilylierung von Imidazolinonen in Gegenwart eines Lewis-Basen-Organokatalysators auf 2,2′-Bispyrrolidin-Basis, um chirale Imidazolidinone zu bilden.
  • Mit chiralen N-Formylprolin

-Derivaten aktiviertes Trichlorsilan ist ein wirksames Reagens zur Reduktion von Iminen, um
enantiomerisch angereicherte Amine zu bilden.
  • Trichlorsilan reagiert mit Dimethylformamid, um hypervalente Hydridsilikate zu bilden, die Aldehyde zu Alkoholen und Imine zu Aminen reduzieren können sowie für die reduktive Aminierung von Aldehyden.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1A - Water-react 1

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

<-2.2 °F - Equilibrium method

Flammpunkt (°C)

< -19 °C - Equilibrium method

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles


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Amira Namsi et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(18) (2019-09-14)
Neurodegenerative diseases are characterized by oxidative stress, mitochondrial damage, and death of neuronal cells. To counteract such damage and to favor neurogenesis, neurotrophic factors could be used as therapeutic agents. Octadecaneuropeptide (ODN), produced by astrocytes, is a potent neuroprotective agent.
Trichlorosilane-dimethylformamide (Cl3SiH-DMF) as an efficient reducing agent. Reduction of aldehydes and imines and reductive amination of aldehydes under mild conditions using hypervalent hydridosilicates
Kobayashi S
Chemistry Letters (Jpn), 25(5), 407-408 (1996)
Role of noncovalent interactions in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
Malkov AV
Organic Letters, 6(13), 2253-2256 (2004)
Hangbo Zhao et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 32(48), 12686-12692 (2016-12-10)
Understanding of the liquid imbibition dynamics in nanoporous materials is important to advances in chemical separations, phase change heat transfer, electrochemical energy storage, and diagnostic assays. We study the liquid imbibition behavior in films of ceramic-coated vertically aligned carbon nanotubes
Synthesis of an electron-rich KITPHOS monophosphine, preparation of derived metal complexes and applications in catalysis
Doherty S, et al.
Nature Protocols, 7(10), 1870-1870 (2012)

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