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SML1572

Sigma-Aldrich

Gentiopicroside

≥98% (HPLC)

동의어(들):

(3S,4R)-4-ethenyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-8-one, (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, (5R-trans)-5-ethenyl-6-(-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, Gentiopicrin, NSC606402

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C16H20O9
CAS Number:
Molecular Weight:
356.32
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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Quality Level

분석

≥98% (HPLC)

양식

powder

광학 활성

[α]/D -185 to -205°, c = 1 in H2O

색상

white to beige

solubility

H2O: 20 mg/mL, clear

저장 온도

−20°C

SMILES string

C=C[C@H]1[C@H](O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C3C(OCC=C31)=O

InChI

1S/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10-,11-,12+,13-,15+,16+/m1/s1

InChI key

DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

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일반 설명

Gentiopicroside is a natural Iridoid compound, found in Chinese medicinal herbs Gentiana scabra Bge. and Gentiana macrophylla Pall.[1]

생화학적/생리학적 작용

Gentiopicroside is an important active component of secoiridoid glycosides from Gentiana macrophylla Pall that exhibit anti-inflammatory, antibacterial and liver protecting activities. Gentiopicroside protects chondrocytes from IL-1β-induced inflammation response.
Gentiopicroside possesses analgesic, anti proliferative, wound healing and antioxidant properties (free radical scavenging activity).[2][1] Gentiopicroside shows low oral bioavailability, hence it establishes its therapeutic action after metabolism.[1]

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Lei Zhao et al.
Journal of ethnopharmacology, 172, 100-107 (2015-06-28)
In traditional Chinese medicine, Gentiana macrophylla Pall have been prescribed for the treatment of pain and inflammatory conditions. In addition, it is a common Tibetan medicinal herb used for the treatment of tonsillitis, urticaria, and rheumatoid arthritis (RA), while the
Zhigang Wang et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 107, 1-6 (2015-01-06)
The metabolism of gentiopicroside in vivo was studied by LC/MS following 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatization for the first time. The ionization efficiency of the major metabolites erythrocentaurin and gentiopicral were greatly enhanced by the new analytical method developed, and they were successfully

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