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C2800

Sigma-Aldrich

Cholesteryl phenylacetate

≥98% (HPLC; detection at 258 nm)

동의어(들):

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-phenylacetate, 5-Cholesten-3β-ol 3-phenylacetate

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C35H52O2
CAS Number:
Molecular Weight:
504.79
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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생물학적 소스

synthetic (organic)

Quality Level

분석

≥98% (HPLC; detection at 258 nm)

양식

crystalline powder

작용기

ester

배송 상태

ambient

저장 온도

−20°C

SMILES string

O=C(O[C@@H]1CC2=CC[C@]3([H])[C@@](CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CCCC(C)C)([H])[C@@]2(C)CC1)CC5=CC=CC=C5

InChI

1S/C35H52O2/c1-24(2)10-9-11-25(3)30-16-17-31-29-15-14-27-23-28(37-33(36)22-26-12-7-6-8-13-26)18-20-34(27,4)32(29)19-21-35(30,31)5/h6-8,12-14,24-25,28-32H,9-11,15-23H2,1-5H3/t25-,28?,29?,30?,31?,32?,34?,35?/m1/s1

InChI key

JHFRODPXYCPTCM-ZTUKSAGPSA-N

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생화학적/생리학적 작용

Cholesteryl phenylacetate is a cholesterol ester found associated with the neutral core of low density lipoprotein. Receptor-LDL complexes are taken up by lysosomes and hydrolyzed to release cholesterol from the esters.[1] The enzyme acid cholesteryl ester hydrolase is responsible for the hydrolysis of cholesteryl esters; a defective enzyme can result in the formation of atherosclerotic lesions in humans.[2]

제조 메모

Cholesteryl phenylacetate yields clear, colorless solution in chloroform at 50 mg/ml.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Pieter H E Groot et al.
Journal of lipid research, 46(10), 2182-2191 (2005-07-19)
Liver X receptor (LXR) nuclear receptors regulate the expression of genes involved in whole body cholesterol trafficking, including absorption, excretion, catabolism, and cellular efflux, and possess both anti-inflammatory and antidiabetic actions. Accordingly, LXR is considered an appealing drug target for
Shobha Ghosh et al.
Vascular pharmacology, 52(1-2), 1-10 (2009-11-03)
Accumulation of cholesteryl esters (CE) stored as cytoplasmic lipid droplets is the main characteristic of macrophage foam cells that are central to the development of atherosclerotic plaques. Since only unesterified or free cholesterol (FC) can be effluxed from the cells
Replacement of endogenous cholesteryl esters of low density lipoprotein with exogenous cholesteryl linoleate. Reconstitution of a biologically active lipoprotein particle.
M Krieger et al.
The Journal of biological chemistry, 253(12), 4093-4101 (1978-06-25)

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