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Sigma-Aldrich

DBCO Acid

≥95%

동의어(들):

11,12-Didehydro-γ-oxodibenz[b,f]azocine-5(6H)-butanoic acid (ACI), Dibenz[b,f]azocine-5(6H)-butanoic acid, 11,12-didehydro-γ-oxo- (ACI)

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C19H15NO3
CAS Number:
Molecular Weight:
305.33
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352106
NACRES:
NA.22

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Quality Level

분석

≥95%

양식

powder or crystals

색상

white to off-white

mp

163-164 °C

저장 온도

−20°C

SMILES string

OC(CCC(N1CC2=CC=CC=C2C#CC3=CC=CC=C13)=O)=O

InChI

InChI=1S/C19H15NO3/c21-18(11-12-19(22)23)20-13-16-7-2-1-5-14(16)9-10-15-6-3-4-8-17(15)20/h1-8H,11-13H2,(H,22,23)

애플리케이션

DBCO Acid is a bifunctional building block comprising of an acid terminus useful for reaction with amine containing linkers in presence of activators such as EDC or HATU and a dibenzocyclooctyne (DBCO) terminus useful for copper-free click chemistry.

특징 및 장점

DBCO compounds react with azides without need of Cu(I) catalyst due to the strained nature of alkyne resulting in formation of fast and stable triazole linkage.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Copper-free click chemistry in living animals
Chang P V, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 107, 1821-1826 (2010)
A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes
Rostovtsev V V, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41, 2596-2599 (2002)
Pamela V Chang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(5), 1821-1826 (2010-01-19)
Chemical reactions that enable selective biomolecule labeling in living organisms offer a means to probe biological processes in vivo. Very few reactions possess the requisite bioorthogonality, and, among these, only the Staudinger ligation between azides and triarylphosphines has been employed
A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes.
Vsevolod V Rostovtsev et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(14), 2596-2599 (2002-08-31)

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