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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium cyanide

technical, ≥80%

동의어(들):

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

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About This Item

Linear Formula:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
CAS Number:
10442-39-4
Molecular Weight:
268.48
Beilstein:
3598808
EC Number:
233-926-0
MDL number:
MFCD00043221
UNSPSC 코드:
12352116
PubChem Substance ID:
329768102
NACRES:
NA.22

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grade

technical

Quality Level

100

분석

≥80%

양식

crystals

mp

89-92 °C (lit.)

SMILES string

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

InChI key

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

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애플리케이션

Tetrabutylammonium cyanide can be used as a catalyst:
  • For the deprotection of aliphatic thioacetate to synthesize free thiols in the presence of a protic solvent[1].
  • In the O-TMS cyanosilylation of carbonyl compounds to synthesize cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN)[2].
  • For the ring expansion of β-lactams to synthesize γ-lactams through a bond cleavage of the β-lactam in the presence of acetonitrile[3].

픽토그램

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

H300 + H310 + H330,H410

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

보충제 위험성

EUH032

Storage Class Code

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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시험 성적서(COA)

Lot/Batch Number
BCCH7242
BCCC8121
BCBV9472
BCBQ1975V
BCBP5901V

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Tetrabutylammonium cyanide catalyzes the addition of TMSCN to aldehydes and ketones
Cordoba R, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 4, 94-99 (2004)
Benito Alcaide et al.
Organic letters, 7(18), 3981-3984 (2005-08-27)
Tetrabutylammonium cyanide (20 mol %) catalyzes ring expansion of 4-(arylimino)methylazetidin-2-ones 2 to 5-aryliminopyrrolidin-2-ones 3 through a novel N1-C4 bond cleavage of the beta-lactam nucleus. New, efficient one-pot protocols to enantiopure succinimide derivatives 3 and 4 from beta-lactam aldehydes 1 have
Aliphatic thioacetate deprotection using catalytic tetrabutylammonium cyanide
Holmes B, et al.
Tetrahedron, 61, 12339-12342 (2005)
David J Posson et al.
Nature structural & molecular biology, 20(2), 159-166 (2012-12-25)
Understanding how ion channels open and close their pores is crucial for comprehending their physiological roles. We used intracellular quaternary ammonium blockers, electrophysiology and X-ray crystallography to locate the voltage-dependent gate in MthK potassium channels from Methanobacterium thermoautotrophicum. Blockers bind
Purnandhu Bose et al.
Chemistry, an Asian journal, 7(10), 2373-2380 (2012-07-26)
A new series of tris(2-aminoethyl)amine (tren)-based L-alanine amino acid backboned tripodal hexaamide receptors (L1-L5) with various attached moieties based on electron-withdrawing fluoro groups and lipophilicity have been synthesized and characterized. Detailed binding studies of L1-L5 with different anions, such as
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