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Sigma-Aldrich

2-Iodobenzaldehyde

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About This Item

Linear Formula:
IC6H4CHO
CAS Number:
Molecular Weight:
232.02
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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Quality Level

분석

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mp

36-39 °C (lit.)

작용기

aldehyde
iodo

저장 온도

2-8°C

SMILES string

Ic1ccccc1C=O

InChI

1S/C7H5IO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H

InChI key

WWKKTHALZAYYAI-UHFFFAOYSA-N

일반 설명

2-Iodobenzaldehyde (o-iodobenzaldehyde) is a 2-halobenzaldehyde derivative. Its crystals belong to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.[1]

애플리케이션

2-Iodobenzaldehyde may be used as a reactant in the synthesis of the following heterocycles:
  • 2,3-diaryl-1-indenones[2]
  • indolo[1,2-a]quinazolines[3]
  • Baylis-Hillman (BH) adducts[4]
It may also be used in preparing:
  • 5-phenylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one[5]
  • 4-(3-iodophenyl)-2,2:6,2-terpyridine[6]
  • fluoren-9-one[7]
  • 2-formyl-3′-methoxybiphenyl[8]

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Combined catalysis: Pd-catalyzed two-step one-pot protocol for 2, 3-diaryl-1-indenones involving domino synthesis of diarylacetylenes and Heck-Larock annulations.
Rao MLN and Dhanorkar RJ.
Tetrahedron, 70(43), 8067-8078 (2014)
Synthesis of indanones via intramolecular Heck reaction of Baylis-Hillman adducts of 2-iodobenzaldehyde.
Park JB, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 25(6), 927-930 (2004)
Self-Assembly of Shape-Persistent Hexagonal Macrocycles with Trimeric Bis (terpyridine)-FeII Connectivity.
Li S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2008(19), 3328-3334 (2008)
2-Iodobenzaldehyde.
Betz R and Klufers P.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 63(12), o4879-o4879 (2007)
Copper (I)-Catalyzed Synthesis of 5-Arylindazolo [3, 2-b] quinazolin-7 (5 H)-one via Ullmann-Type Reaction
Chen DS, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(11), 5700-5704 (2013)

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