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Merck
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481084

Sigma-Aldrich

rac-BINAP

97%

동의어(들):

(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene, 2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene, (±)-BINAP, [1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]

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About This Item

Linear Formula:
[(C6H5)2PC10H6-]2
CAS Number:
Molecular Weight:
622.67
Beilstein:
5321443
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

97%

반응 적합성

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Acylations

reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-C Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

mp

283-286 °C (lit.)

작용기

phosphine

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI key

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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관련 카테고리

일반 설명

Racemic version of BINAP.

애플리케이션

Ligand employed in a palladium-catalyzed arylamine coupling in the preparation of demethylthiocholchines. Used with Cu (II) to catalyze addition of arylsulfonamides to styrenes and olefins. Amination of terpyridines with Pd catalysis.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Advanced Synthesis & Catalysis, 345, 15-32 (2003)
Akira Sakakura et al.
Nature protocols, 2(7), 1746-1751 (2007-07-21)
A protocol for ester condensation between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols catalyzed by bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonate is described. We also present procedures for the synthesis of N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-mesitylammonium pentafluorobenzenesulfonate. The present ester condensation proceeds well under mild conditions even
Organometallics, 23, 3398-3416 (2004)
Tetrahedron Letters, 47, 5079-5079 (2006)
Jason G Taylor et al.
Organic letters, 8(16), 3561-3564 (2006-07-28)
[reaction: see text] Regioselective additions of arylsulfonamides to vinylarenes, norbornene, and cyclohexadiene were achieved using a copper-diphosphine catayst under mild reaction conditions. These processes appear to be ligand-accelerated.

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