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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide

99%

동의어(들):

L-Homoserine lactone hydrobromide

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C4H7NO2 · HBr
CAS Number:
15295-77-9
Molecular Weight:
182.02
Beilstein:
3912375
MDL number:
MFCD00674493
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
24870732
NACRES:
NA.22

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분석

99%

양식

solid

광학 활성

[α]20/D −21°, c = 1 in H2O

mp

225 °C (dec.) (lit.)

작용기

ester

저장 온도

2-8°C

SMILES string

Br[H].N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.BrH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1

InChI key

MKLNTBLOABOJFZ-DFWYDOINSA-N

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관련 카테고리

애플리케이션

(S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide may be used as a building block to prepare:
  • β-ketoamide N-acylated-L-homoserine lactones (AHLs) as quorum sensing molecules[1]
  • p-coumaroyl-HSL (homoserine lactone)[2]
  • calpain and lipid peroxidation inhibitors[3]
Used to prepare pseudopeptide inhibitors for Ras farnesyl-protein transferase[4] as well as selenomethionine.[5]

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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시험 성적서(COA)

Lot/Batch Number
0000226896
0000223217
0000218261
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Koch, T. Buchardt, O.
Synthesis, 1065-1065 (1993)
A new class of homoserine lactone quorum-sensing signals.
Schaefer AL, et al.
Nature, 454(7204), 595-599 (2008)
Robust routes for the synthesis of N-acylated-L-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity.
Hodgkinson JT, et al.
Tetrahedron Letters, 52(26), 3291-3294 (2011)
S L Graham et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(6), 725-732 (1994-03-18)
Inhibitors of Ras farnesyl-protein transferase are described. These are reduced pseudopeptides related to the C-terminal tetrapeptide of the Ras protein that signals farnesylation. Deletion of the carbonyl groups between the first two residues of the tetrapeptides either preserves or improves
Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation.
Auvin S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(14), 3825-3828 (2004)

질문

후기

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