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Sigma-Aldrich

2,6-Bis(chloromethyl)pyridine

99%

동의어(들):

α,α′-Dichloro-2,6-lutidine

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C7H7Cl2N
CAS Number:
Molecular Weight:
176.04
Beilstein:
116355
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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Quality Level

분석

99%

양식

solid

mp

73-78 °C (lit.)

작용기

chloro

SMILES string

ClCc1cccc(CCl)n1

InChI

1S/C7H7Cl2N/c8-4-6-2-1-3-7(5-9)10-6/h1-3H,4-5H2

InChI key

IWQNFYRJSVJWQA-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

2,6-Bis(chloromethyl)pyridine is a heterocyclic building block for the synthesis of a variety of pyridine derivatives. It coordinates with metal ions through N-atom to form complexes. The conformational flexibility of the bromomethyl arms makes it an ideal choice for the generation of macrocycles. 2,6-bis(chloromethyl)pyridine crystals are monoclinic with space group P21/c.[1] Its synthesis has been reported.[2] The FT-IR and FT-Raman spectra of 2,6-bis(chloromethyl)pyridine (BCMP) have been recorded in the regions 4000-400cm-1 and 3500-100cm-1, respectively.[3]

애플리케이션

2,6-Bis(chloromethyl)pyridine may be used in the following studies:
  • Synthesis of a sensitive fluorescent chemosensor for Hg2+, composed of two aminonaphthalimide fluorophores and a receptor of 2,6-bis(aminomethyl)pyridine.[4]
  • Preparation of carbene pincer ligands, required for the preparation of palladium pincer carbene complex.[5]
  • Synthesis of 2-(di-tert-butylphosphinomethyl)-6-diethylaminomethyl)pyridine, PNN ligand.[6]

픽토그램

CorrosionExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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An efficient synthesis of 2,6-bis(chloromethyl)pyridine and a [5.5](2,6) pyridinophane disulfite.
Rezzonico B and Grignon-Dubois M.
J. Chem. Res. Synop., 4, 142-143 (1994)
Tridentate carbene CCC and CNC pincer palladium (II) complexes: structure, fluxionality, and catalytic activity.
Grundemann S, et al.
Organometallics, 20(25), 5485-5488 (2001)
Iron (II) complexes based on electron-rich, bulky PNN-and PNP-type ligands.
Zhang J, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 359(6), 1955-1960 (2006)
Xiangfeng Guo et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(8), 2272-2273 (2004-02-26)
A selective and sensitive fluorescent chemosensor for Hg2+, which was composed of two aminonaphthalimide fluorophores and a receptor of 2,6-bis(aminomethyl)pyridine, was synthesized through the reaction of 2,6-bis(chloromethyl)pyridine and N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-piperazino-1,8-naphthalimide. The chemosensor showed an about 17-fold increase in fluorescence quantum yield
2, 6-Bis(bromomethyl) pyridine.
Cuzan O, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 70(1), 4-4 (2014)

질문

후기

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