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190438

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol

98%, optical purity ee: 99% (HPLC)

동의어(들):

L-Phenylalaninol

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About This Item

Linear Formula:
C6H5CH2CH(NH2)CH2OH
CAS Number:
Molecular Weight:
151.21
Beilstein:
2208238
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
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분석

98%

양식

solid

광학 활성

[α]22/D −22.8°, c = 1.2 in 1 M HCl

광학 순도

ee: 99% (HPLC)

mp

92-94 °C (lit.)

작용기

amine
hydroxyl
phenyl

SMILES string

N[C@H](CO)Cc1ccccc1

InChI

1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2/t9-/m0/s1

InChI key

STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N

일반 설명

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol is a chiral amino alcohol.[1]

애플리케이션

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol can undergo condensation with 5-nitro­salicylaldehyde to form (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxy­ethyl­imino)meth­yl]-4-nitro­phenol, a new chiral Schiff base.[2] It reacts with substituted salicylaldehydes to form tridentate chiral Schiff base ligands, which can form H-bonded chiral supramolecular metal-organic architectures.[1] It can also be used in the synthesis of an unnatural tripeptide, which can enhance the antimicrobial activity of methicillin against methicillin resistant Staphylococcus aureus.[3]
Reacts with nitriles to form oxazolines which are useful in Pd-catalyzed allylic substitution.[4][5] Also employed in amidation for chiral resolution[6] and NADH modeling.[7][8]

Storage Class Code

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Intramolecular hydrogen transfer in (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxyethylimino) methyl]-4-nitrophenol, a new chiral Schiff base.
Pradeep CP.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 61(11), o3825-o3827 (2005)
Chiral supramolecular metal-organic architectures from dinuclear copper complexes.
Pradeep CP and Das SK.
Polyhedron, 28(3), 630-636 (2009)
Tetrahedron Letters, 34, 7081-7081 (1993)
Tetrahedron Letters, 34, 2015-2015 (1993)
Tripeptide LY301621 and its diastereomers as methicillin potentiators against methicillin resistant Staphylococcus aureus.
Bid CN, et al.
The Journal of Antibiotics, 50(3), 283-285 (1997)

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