M5250

メラトニン

powder, ≥98% (TLC)

• 別名: N-アセチル-5-メトキシトリプタミン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₃H₁₆N₂O₂
• CAS番号: 73-31-4
• 分子量: 232.28
• Beilstein: 205542
• EC Number: 200-797-7
• MDL番号: MFCD00005655
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24278103
• NACRES: NA.32

特性

• 由来生物: synthetic (organic)
• アッセイ: ≥98% (TLC)
• 形状: powder
• 色: white to off-white
• mp: 116.5-118 °C (lit.)
• 溶解性: ethanol: 50 mg/mL
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1
• InChI: 1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
• InChI Key: DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... MTNR1A(4543) , MTNR1B(4544) , NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3(4846)

詳細

詳細

メラトニン（N-アセチル-5-メトキシトリプタミン）は、必須アミノ酸であるトリプトファンから合成されます。松果体の神経ホルモンです。メラトニンによって誘導される、受容体を介さない、直接のフリーラジカルスカベンジャー活性が、他の従来のホルモンとは異なる特徴です。メラトニンは、細菌、藻類、真菌、植物、昆虫、およびヒトを含む脊椎動物など様々な生物において発現しています。

アプリケーション

メラトニンは、以下の研究において、実験動物に投与されています：

• メラトニンの長期投与が生殖の変化を誘導し得るかや、メラトニンがどのようにして、脂質酸化に関連する保護活性、および排卵時のラット卵巣における抗酸化活性を示すのかを調べる研究。
• 低酸素性虚血後の新生児ラットの神経細胞における、小胞体ストレスやサーチュイン1の発現に対するメラトニンの効果を調べる研究。
• ストレスマウスにおいて、慢性ストレスによって誘導される胃の機能障害におけるメラトニンの影響を調べる研究。

生物化学的／生理学的作用

メラトニンは、抗酸化剤、オータコイド、パラコイド、およびホルモン特性に加え、抗炎症、抗アポトーシス活性などの様々な特性を特徴とします。メラトニンは、哺乳類において、季節的繁殖、エネルギー代謝、および温度調節に関与しています。メラトニンは、新生児低酸素性虚血（HI）によって誘導される、小胞体（ER）ストレスの減少や、サーチュイン1（SIRT-1）発現の保存において重要な役割を果たします。

哺乳類の光周期性を仲介するホルモンであり、小脳のNO合成酵素を阻害します。ペルオキシ亜硝酸のスカベンジャ-です。メラトニンはアポト-シス経路における効果が複雑であり、免疫細胞や神経細胞ではアポト-シスを抑制しますが、ガン細胞ではプログラム細胞死を亢進しています。乳ガン細胞においては、エストロゲンレセプタ-の作用を抑制することにより増殖・転移を阻害します。

注意

溶液は光に不安定であり、酸化されやすいので注意が必要です。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)