F2773

2-フルオロアデニン-9-β-D-アラビノフラノシド

DNA synthesis inhibitor

• 別名: 9-β-D-アラビノフラノシル-2-フルオロアデニン, Des-リン酸フルダラビン, F-ara-A
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₂FN₅O₄
• CAS番号: 21679-14-1
• 分子量: 285.23
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24894830
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 244-525-5
• MDL number: MFCD00132942
• Beilstein/REAXYS Number: 1225932

特性

• 製品名: 2-フルオロアデニン-9-β-D-アラビノフラノシド, DNA synthesis and methylation inhibitor
• Quality Segment: 200
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Nc1nc(F)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O
• InChI: 1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1
• InChI key: HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N
• Gene Information: human ... ADORA3(140) ; rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

詳細

Application

2-フルオロアデニン-9-β-D-アラビノフラノシド（F-ara-A）は以下のように用いられています：

• ヒト白血病細胞（U937 および HL-60）中のキナーゼ阻害物 UCN-01 との相互作用および主たる患者のサンプルの評価
• アポトーシス測定による内皮細胞への影響および細胞毒性測定によるヒト微小血管内皮細胞への影響の評価
• 17p13-慢性リンパ球性白血病（CLL）患者におけるアレムツズマブ CDC を用いた細胞毒性比較研究

Biochem/physiol Actions

フルダラビン(その5'-リン酸)はF-ara-Aに変換されるプロドラッグで、これは細胞に侵入して主に5'-三リン酸エステルに蓄積します。F-ara-AはDNAの合成と修復を阻害し、癌細胞のアポトーシスを誘導します。

フルダラビン(その5'-リン酸)はF-ara-Aに変換されるプロドラッグで、これは細胞に侵入して主に5'-三リン酸エステルに蓄積します。F-ara-AはDNAの合成と修復を阻害し、癌細胞のアポトーシスを誘導します。F-ara-AもDNA(特にCpGジヌクレオチド配列のシトシン)のメチル化を強力に阻害します。

Disclaimer

フルダラビンは9-β-D-アラビノフラノシル-2-フルオロアデニン5'-リン酸塩のことですが、リン酸を欠いている本剤に誤って使用されることがあります。

安全性情報

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H341,H361d
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Muta. 2 - Repr. 2
• 保管分類: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves