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Merck

C6696

Sigma-Aldrich

Cercosporin from Cercospora hayii

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C29H26O10
CAS番号:
分子量:
534.51
MDL番号:
UNSPSCコード:
51102829
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

形状

solid

品質水準

溶解性

chloroform: 9.80- 10.20 mg/mL, clear, red to red-brown

抗生物質活性スペクトル

Gram-positive bacteria

作用機序

cell membrane | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COC1=C(CC(C)O)c2c3c(CC(C)O)c(OC)c(O)c4C(=O)C=C5OCOc6cc(O)c(C1=O)c2c6c5c34

InChI

1S/C29H26O10/c1-10(30)5-12-18-19-13(6-11(2)31)29(37-4)27(35)21-15(33)8-17-23(25(19)21)22-16(38-9-39-17)7-14(32)20(24(18)22)26(34)28(12)36-3/h7-8,10-11,30-32,35H,5-6,9H2,1-4H3

InChI Key

JWFLIMIGORGZMQ-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

Cercosporin (C29H26O10) is a red pigment that has been isolated from cultures of a banana pathogen . It has been used to study toxin biodegredation in species such as Bacterium Xanthomonas campestris pv. Zinniae .

生物化学的/生理学的作用

Cercosporin, a polyketide phytotoxin, is activated by light and in the activated state, reacts with oxygen to produce toxic oxygen species such as singlet oxygen (O2) and superoxide (O2-). Production of reactive oxygen species leads to peroxidation of lipids in the plant cell membranes.
A light-induced polyketide phytotoxin reported to produce singlet oxygen when photoactivated.

その他情報

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

C6696-10MG:
C6696-5MG:
C6696-BULK:
C6696-VAR:
C6696-5MG-PW:


試験成績書(COA)

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Sabine Butzloff et al.
Cytometry. Part A : the journal of the International Society for Analytical Cytology, 81(8), 698-703 (2012-06-28)
The malaria parasite Plasmodium falciparum proliferates within human erythrocytes and is thereby exposed to a variety of reactive oxygen species (ROS) such as hydrogen peroxide, hydroxyl radical, superoxide anion, and highly reactive singlet oxygen ((1)O(2)). While most ROS are already
Tanya V Taylor et al.
Applied and environmental microbiology, 72(9), 6070-6078 (2006-09-08)
The polyketide toxin cercosporin plays a key role in pathogenesis by fungal species of the genus Cercospora. The bacterium Xanthomonas campestris pv. zinniae is able to rapidly degrade this toxin. Growth of X. campestris pv. zinniae strains in cercosporin-containing medium
Barbara J Morgan et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(26), 9413-9425 (2009-06-06)
The total syntheses of the PKC inhibitors (+)-calphostin D, (+)-phleichrome, cercosporin, and 10 novel perylenequinones are detailed. The highly convergent and flexible strategy developed employed an enantioselective oxidative biaryl coupling and a double cuprate epoxide opening, allowing the selective syntheses
Multiple modes of photodynamic action by cercosporin.
P E Hartman et al.
Photochemistry and photobiology, 47(5), 699-703 (1988-05-01)
Bang-Jau You et al.
Canadian journal of microbiology, 54(4), 259-269 (2008-04-05)
Cercosporin is a polyketide phytotoxin produced by many phytopathogenic Cercospora spp. We investigated environmental signals that have elaborate control of cercosporin production. Light is the most critical factor for cercosporin production. Cercospora nicotianae accumulated substantial quantities of cercosporin only when

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