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Merck

B2134

Sigma-Aldrich

2-ブロモ-α-エルゴクリプチン メタンスルホン酸塩

solid

別名:

(+)-2-ブロモ-12′-ヒドロキシ-2′-(1-メチルエチル)-5′-(2-メチルプロピル)エルゴタマン-3′,6′-18-トリオン メタンスルホン酸塩, (+)-ブロモクリプチン メタンスルホン酸塩, ブロモクリプチン メシル酸塩

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C32H40BrN5O5 · CH4SO3
CAS番号:
分子量:
750.70
Beilstein:
4115238
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

形状

solid

光学活性

[α]20/D +95°, c = 1 in methanol: methylene chloride (1:1)(lit.)

white

溶解性

H2O: 0.8 mg/mL
ethanol: 23 mg/mL

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CS(O)(=O)=O.[H][C@@]12Cc3c(Br)[nH]c4cccc(C1=CC(CN2C)C(=O)N[C@@]5(O[C@]6(O)N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N7CCC[C@@]67[H])C5=O)C(C)C)c34

InChI

1S/C32H40BrN5O5.CH4O3S/c1-16(2)12-24-29(40)37-11-7-10-25(37)32(42)38(24)30(41)31(43-32,17(3)4)35-28(39)18-13-20-19-8-6-9-22-26(19)21(27(33)34-22)14-23(20)36(5)15-18;1-5(2,3)4/h6,8-9,13,16-18,23-25,34,42H,7,10-12,14-15H2,1-5H3,(H,35,39);1H3,(H,2,3,4)/t18?,23-,24+,25+,31-,32+;/m1./s1

InChI Key

NOJMTMIRQRDZMT-NEKRQHSLSA-N

遺伝子情報

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アプリケーション

2-ブロモ-α-エルゴクリプチンメタンスルホン酸塩は以下の用途で使用されています:
  • 鳥キンカチョウを用いたD2アゴニストとして
  • マウスを用いたPrl分泌阻害剤に
  • プラナリアを用いた運動の阻害に

生物化学的/生理学的作用

ブロモクリプチンは麦角アルカロイドであり、ドーパミンD2受容体アゴニストです。パーキンソン′s病、高プロラクチン血症および乳汁漏出症に対して処方されています。インスリン過分泌から膵臓のβ細胞を調節し、肥満の2型糖尿病患者の代謝プロファイルを改善します。また、グルタミン酸トランスポーターであるGLT-1によるグルタミン酸放出も調節します。

ピクトグラム

Exclamation markEnvironment

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

B2134-250MG:
B2134-VAR:
B2134-BULK:
B2134-100MG:
B2134-25MG:
B2134-10MG:


試験成績書(COA)

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Prolactin and glucocorticoid signaling induces lactation-specific tight junctions concurrent with beta-casein expression in mammary epithelial cells.
Kobayashi K, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular Cell Research, 1863(8), 2006-2016 (2016)
Bromocriptine, an ergot alkaloid, inhibits excitatory amino acid release mediated by glutamate transporter reversal.
Shirasaki Y, et al.
European Journal of Pharmacology, 643(1), 48-57 (2010)
S Perachon et al.
European journal of pharmacology, 366(2-3), 293-300 (1999-03-19)
We measured the affinities of bromocriptine, pramipexole, pergolide and ropinirole at human recombinant dopamine D1, D2 and D3 receptors in binding and functional tests. All four compounds bound with high affinity at the dopamine D3 receptor; bromocriptine and pergolide also
M Velasco et al.
American journal of therapeutics, 5(1), 37-43 (1999-03-31)
Dopamine is a biogenic amine synthesized in the hypothalamus, in the arcuate nucleus, the caudad, and various areas of the central and peripheral nervous system. It has been widely established that dopamine and its agonists play an important role in
The dopamine receptor D2 agonist bromocriptine inhibits glucose-stimulated insulin secretion by direct activation of the alpha2-adrenergic receptors in beta cells.
Van W, et al.
Biochemical Pharmacology, 79(12), 1827-1836 (2010)

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